Naslov
Sinteza C-5 nezasićenih acikličkih derivata uracila Stille-ovom reakcijom
(Synthesis of the C-5 unsaturated acyclic uracil derivatives using Stille reaction)

Autori
Miošić, Mande

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i

Mjesto
Zagreb

Datum
18.07

Godina
2013

Stranica
36

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Neposredni voditelj
Meščić, Andrijana

Ključne riječi
C-5 supstituirani derivati uracila; Stille-ova reakcija; pozitronska emisijska tomografija (PET); genska terapija
(C-5 substituted uracil derivatives; Stille reaction; positron emission tomography (PET); gene therapy)

Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza C-5 supstituiranog N-dihidroksiizobutilnog derivata uracila, koji imaju potencijalnu primjenu u praćenju enzimske aktivnosti timidin kinaze virusa herpes simpleks tipa 1 (HSV-1 TK) metodom pozitronske emisijske tomografije (PET), te potom u vizualizaciji tumora. C-5 supstituirani N-aciklički uracilni derivat sintetiziran je Stilleovom reakcijom 5-jod N-alkiliranog derivata uracila i odgovarajućeg heteroarilnog stanana uz paladij kao katalizator. Lanac nalik pencikloviru uveden je u N-1 položaj zaštićenog uracila uz bazu K2CO3, a kao alkilirajući agens korišten je 4-acetoksi-3-(acetoksimetil)butil jodid. Tako pripravljen N-1 alkilirani derivat pirimidina svojom strukturom oponaša prirodne spojeve-nukleozide te se kao takav može ugraditi u molekulu DNK.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA