Naslov
SINTEZA I FOTOKEMIJSKE TRANSFORMACIJE NOVIH o- PROPENIL/STIRIL-1, 3-DIFENILBUTADIENSKIH KROMOFORA
(SYNTHESIS AND PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS OF NOVEL-o-PROPENYL/STYRYL-1, 3-DIPHENYLBUTADIENE CHROMOPHORES)

Autori
Dajana Josipović

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
10.07

Godina
2013

Stranica
36

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Vuk, Dragana

Ključne riječi
fotokemija; butadieni; metilna skupina; fotoreakcija; spektroskopija
(photochemistry; butadienes; methyl group; photoreaction; spectroscopy)

Sažetak
U cilju proučavanja utjecaja supstituenata na fotokemijsko ponašanje butadienskih derivata, Wittigovom reakcijom su sintetitirani novi butadienski derivati 1 i 2 kao smjese četiri geometrijska izomera. Uslijed vrlo teškog odvajanja geometrijskih izomera, uspješno su izolirani trans, trans-1 i cis, cis-2 izomer. Novo sintetizirani derivati 1 i 2 podvrgnuti su fotokemijskim reakcijama na 300 i 350 nm u smislu priprave novih bicikličkih struktura fotokemijskom metodologijom. Početni spojevi pokazali su slično fotokemijsko ponašanje. Intramolekularnom cikloadicijom nastaju benzobiciklo[3.2.1]oktadienski derivati 3 i 4 u različitim iskorištenjima. Metilna skupina kao supstituent nije utjecala na smjer fotoreakcije, međutim, kod spoja 1, koji sadrži metilnu skupinu kao supstituent, dobivena su znatno veća iskorištenja na fotoproduktu endo, endo-3 i na 300 kao i na 350 nm u usporedbi sa derivatom 2. Metilna skupina kao supstituent smanjuje konjugaciju i planarnost molekule u u odnosu na fenilnu jezgru. Polazni spojevi 1 i 2 kao i njihovi fotoprodukti endo, endo-3 i endo, endo-4 okarakterizirani su spektroskopskim metodama (jednodimenzionalnim i dvodimenzionalnim NMR, UV, MS). Jednostavnim pristupom koristeći svjetlo kao reagens, dobiveni su novi zanimljivi spojevi pogodni za daljnje transformacije i funkcionalizaciju.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA