Naslov
ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PROTECTED 3-AMINO-4-HYDROXY-BUTYRIC ACID

Autori
Ivšić, Trpimir ; Dokli, Irena ; Rimac, Ana ; Hameršak, Zdenko

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, ostalo

Izvornik
XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka (Book of Abstracts) / Hadžiev, Andrea ; Blažeković, Zdenko - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 2013

ISBN
978-953-6894-50-5

Skup
XXIII. HRVATSKI SKUP KEMIČARA I KEMIJSKIH INZENJERA

Mjesto i datum
Osijek, Hrvatska, 21.04.2013. - 24.04.2013

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
anhydride; desymmetrization; asymmetric synthesis

Sažetak
Kao derivat neurotransmitora prisutnog u živčanim sustavima sisavaca, GABOB (γ-amino-β-hidroksibutanska kiselina) se koristi u liječenju epilepsije, shizofrenije i drugih sličnih kliničkih poremećaja. Dodatnu važnost ima kao intermedijer u sintezama spojeva poput karnitina (vitamin Bt), negamicina (antibiotik) ili mikrosklerodermina E, antitumorskog cikličkog peptida. Polazeći od dietil-3-hidroksiglutarata, uvedeno je nekoliko različitih zaštita hidroksilne skupine. Hidrolizom estera i dehidratacijom odgovarajuće dikiseline pripravljeni su ciklički mezo anhidridi. Enantioselektivnom alkoholizom anhidrida u prisutnosti katalizatora na bazi alkaloida dobiveni su kiralni monoesteri u optičkim čistoćama > 90 %. Na slobodnom karboksilnom kraju je potom Curtiusovom pregradnjom uvedena zaštićena amino skupina. Na taj način je dobiven kiralni gradivni blok s tri različite zaštitne skupine.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA