Naslov
Sinteza funkcionaliziranih policikličkih sustava mikrovalnom tehnikom i studij njihovih interakcija receptor-supstrat
(Microwave synthesis of functionalized policyclic systems and study of their host-guest interactions)

Autori
Trošelj, Pavle

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslono-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
18.09

Godina
2012

Stranica
192

Mentor
Margetić, Davor

Ključne riječi
organska sinteza ; mikrovalna tehnika ; cikloadicije ; interakcije receptor-supstrat
(organic synthesis ; microwave method ; cycloadditions ; host-guest interactions)

Sažetak
U sklopu ove disertacije istražen je utjecaj mikrovalnog zračenja na dva tipa cikloadicijskih reakcija koje se često koriste prilikom priprave polinorbornanskih sustava. Pokazano je da mikrovalnim zagrijavanjem Mitsudove reakcije, odnosno rutenijem katalizirane termičke [2+2] cikloadicije dolazi do značajnijeg ubrzanja reakcije u odnosu na klasično zagrijavane reakcije. Nekatalizirane [4+2] cikloadicijske reakcije 2, 5-disupstituiranih-1, 3, 4-oksadiazola s norbornenima pokazale su da mikrovalno zračenje u kraćem vremenu daje iskorištenja i stereokemijski sastav produkata usporediv s termički zagrijavanim reakcijama. Nastajanje primjećenih produkata objašnjeno je korištenjem kvantno-mehaničkih računa. Reagiranjem norbornanskih amina zaštićenih različitim zaštitnim skupinama s oksadiazolom primjećeno je da najčešće korištena t-butoksikarbonilna zaštita ne može izdržati reakcijske uvjete već nastaju triazoli. DFT računima određen je utjecaj supstituenata na konformacijsku ravnotežu te kiselost tiourea kao i mjesto mogućeg deprotoniranja. Eksperimentalno i računski određene su konstante ravnoteže vezanja tiourea i različitih aniona u acetonitrilu. Izmjerene su i konstante ravnoteže vezanja acetatnog aniona na tiouree s norbornanskom okosnicom.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA