Naslov
Priprava kiralnih nepokretnih faza četkolikog tipa s antracenskom skupinom kao pi-donorom
(Preparation of brush-type chiral stationary phase with anthryl group as pi-donor)

Autori
Ranogajec, Ana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
16.11

Godina
2000

Stranica
59

Mentor
Vinković, Vladimir; Rapić, Vladimir

Neposredni voditelj
Vinković, Vladimir

Ključne riječi
tekućinska kiralna kromatografija; kiralna nepokretna faza; razdjeljivanje enantiomera; enantiomerna čistoća; (R)-(+)-1-(9-antril)-1-etanamin
(chiral liquid chromatography; chiral stationary phase; enantioseparation; enantiomeric purity; (R)-(+)-1-(9-anthryl)-1-ethanamine)

Sažetak
Kraj dvadesetog i početak dvadesetprvog stoljeća obilježen je u kemijskoj znanosti velikim interesom za kemiju kiralnih spojeva. S tim u vezi javila se potreba za kvalitetnom analizom kiralnih spojeva, a u tu svrhu se kao najpogodnija pokazala kromatografija u kiralnim kolonama. Tema ovoga diplomskog rada je sinteza novoga kiralnog selektora pogodnog za pripravu kiralne nepokretne faze pri razdjeljivanju enantiomera visokodjelotvornom tekućinskom kromatografijom. Adicijom 9-antril-cijanida na metilmagnezijev jodid pripravljen je imin 5, koji je u sljedećem reakcijskom stupnju reduciran natrijevim cijanoborhidridom u rac-1-(9-antril)-1-etanamin (6). Racemični amin 6 razdijeljen je s pomoću S-(+)-bademove kiseline preko odgovarajuće R,S-dijastereomerne soli. Obradom soli amonijakom dobiven je (R)-(+)-1-(9-antril)-1-etanamin (R-6) visoke enantiomerne čistoće (96%). Reakcijom amina R-6 s 4-klor-3,5-dinitrobenzojevom kiselinom pripravljen je kiralni razdjeljivač 8. Njegovim vezanjem na aminopropilni silikagel dobivena je kiralna nepokretna faza KNF-3 pi-donorskog i pi-akceptorskog karaktera. KNF-3 se pokazala naročito pogodnom za razdjeljivanje nekih kiselih polarnih racemata uz dodatak octene kiseline u pokretnu fazu.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA