Naslov
Novi katalitički sustav za enantioselektivnu desimetrizaciju glutarnih anhidrida
(Novel catalytic system for enantioselective desymmetrization of glutaric anhydrides)

Autori
Ivšić, Trpimir

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematiĉki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
22.02

Godina
2013

Stranica
109

Mentor
Hameršak, Zdenko

Ključne riječi
anhidridi 3-arilglutarnih kiselina ; g-aminokiseline ; desimetrizacija ; kinin
(anhydride ; 3-arylglutaric acid ; g-aminobutyric acid ; desymmetrization ; quinine)

Sažetak
Enantioselektivna desimetrizacija mezo cikličkih anhidrida je korisna sintetska strategija za uvođenje stereogenih centara u molekulu. U ovom radu uočen je neočekivan utjecaj količine katalizatora na stereokemijski ishod reakcije. Istražena je mogućnost korisne primjene tog fenomena u stereoselektivnoj katalizi, te ponuđeno objašnjenje mehanizma. Potom su, polazeći od komercijalno dostupnih kemikalija, pripravljena četiri 3-supstituirana glutaranhidrida. U optimiranim uvjetima upotreba nova metode je demonstrirana kao korak za induciranje kiralnosti u totalnoj sintezi farmakološki zanimljivih spojeva. Molekulskim modeliranjem ponuđeno je objašnjenje mehanizma stereoselektivnosti za oba reakcijska puta.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA