Naslov
Sinteza i fotokemija novih stiriloksazolskih derivata
(Synthesis and photochemistry of new styryl-oxazole derivatives)

Autori
Božić, Simona

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
30.09

Godina
2011

Stranica
67

Mentor
Šindler, Marija

Ključne riječi
fotocikloadicija; oksazol; policiklički spojevi; redukcija; trans-cis izomerizacija
(photocycloaddition; oxazole; polycyclic compounds; reduction; trans-cis isomerization)

Sažetak
U ovom radu, u cilju proučavanja fotokemijskih svojstava nezasićenih konjugiranih oksazolskih sustava, sintetiziran je novi oksazolski derivat 5-[2-(2-vinilfenil)etenil]oksazol Wittigovom reakcijom iz oksazol-5-karbaldehida i formaldehida s odgovarajućom difosfonijevom soli. Za to potrebni oksazol-5-karbaldehid sintetiziran je prema opisanim procedurama iz etil-oksazol-5-karboksilata preko hidroksimetil-5-oksazola ili direktno redukcijom s DIBAL-H. Etil-oksazol-5-karboksilat dobiven je iz etil-glioksilata i tosilmetil-izocijanida (TosMIC). Fotokemijsko ponašanje cis- i trans-5-[2-(2-vinilfenil)etenil]oksazola praćeno je UV i 1H NMR spektroskopijom. Osvjetljavanjem izomera nastaje 3a, 9-dihidro-4, 9-metano-4H-benzo[4, 5]ciklohepta[1, 2-d]oksazol koji je spektroskopski okarakteriziran. Nije izoliran jer je vrlo nestabilan i u prisutnosti kisika daje oksidacijske produkte od kojih je izoliran 9, 10-dihidro-4, 9-metano-10-okso-4H-benzo[4, 5]ciklohepta[1, 2-d]oksazol.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA