Naslov
Sinteza hidroksiurea benzhidrilamida D-fenilglicina i L-fenilalanina
(Syntthesis of hydroxyurea derivatives of benzhydryl amides of D-phenylglycine and L-phenylalanine)

Autori
Žanetić, Jelena

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
27.06

Godina
2012

Stranica
39

Mentor
Zorc, Branka

Neposredni voditelj
Perković, Ivana

Ključne riječi
hidroksiurea; aminokiselina; amid; sinteza; mikrovalno zračenje
(hydroxyurea; amino acid; amide; synthesis; microwave irradiation)

Sažetak
U okviru ovog diplomskog rada sintetizirana su dva hidroksiurea derivata benzhidrilamida aminokiselina D-fenilglicina i L-fenilalanina: N-benzhidril-2-(N΄-metil-N΄-hidroksiureido)-L-3-fenilpropanamid (N΄-metil-N΄-hidroksikarbamoil-L-fenilalanin benzhidrilamid) (5a) i N-benzhidril-2-(N΄-benziloksiureido)-D-2-fenilamid (N΄-benziloksikarbamoil-D-fenilglicin benzhidrilamid) (5b). Ova dva spoja sintetizirana su već ranije na Zavodu za farmaceutsku kemiju, a njihova sinteza objavljena je u znanstvenom časopisu. U ovom radu sintetizirane su veće količine spojeva 5a, b koji su potrebni za daljnja biološka ispitivanja. Naime, hidroksiurea derivati 5a, b pokazali su jaki nespecifični antiproliferativni učinak na cijeli niz tumorskih staničnih linija (HeLa, MCF-7, L1210 Molt/C8, CEM, Hep G2, SW 620 i PC-3) u mikromolarnim koncentracijama (106 i 105 mol l1), dok za fibroblaste nisu pokazivali značajnu citoksičnost pa su dobri kandidati za daljnja istraživanja. Sinteza spoja 5b poboljšana je upotrebom mikrovalnog zračenja. Vrijeme reakcije je skraćeno u odnosu na konvencionalnu metodu, iskorištenje je povećano i izbjegnuto je stvaranje neželjenog hidantoinskog nusprodukta.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA