Naslov
Ružičkini radovi na određivanju strukture seskviterpena kadinena iz bibera i beta-selinena iz celera
(Ružička's work on the determination of structure of sesquiterpene cadinene from the pepper (Piper cubeba) and b-selinene from the celery (Apium graveolens))

Autori
Piližota, Vlasta

Izvornik
Kemija u industriji (0022-9830) 49 (2000), 4; 157-164

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Radovi u časopisima, članak, ostalo

Ključne riječi
kadinen; beta-selinen; struktura
(cadinene; b-selinene; structure)

Sažetak
Početkom dvadesetih godina, kada je Ružička započeo sustavna istraživanja strukture seskviterpena - skupine terpena koji sadrže 15 ugljikovih atoma - bilo je poznato najmanje 200 različitih eteričnih ulja biljnog podrijetla koja sadrže seskviterpene. Međutim, za relativno mali broj tih spojeva bila je sa sigurnošću utvrđena struktura. Od velikog broja alicikličkih, monocikličkih i bicikličkih seskviterpena u ovom referatu su opisani radovi Ružičke i suradnika na određivanju strukture prirodnog beta-selinena iz celera, sintetskog beta-selinena i kadinena iz bibera. Dehidrogenacijom kadinena i selinena sa sumporom i primjenom izoprenskog pravila, Ružička je za manje od jedne godine dokazao da su oba seskviterpena biciklički spojevi. Prevođenjem kadinena u naftalenski spoj kadalen, a a- i b-selinena u eudalen, Ružička je odredio osnovni skelet navedenih seskviterpena. Primjenom izoprenskog pravila i sintezom supstituiranih naftalena, kadalena i eudalena, Ružička je odredio položaj metilne skupine izgubljene za vrijeme dehidrogenacije. Položaj dvostrukih veza određen je ozonolizom alfa- i beta-selinena i naknadnom oksidacijom dobivenog diketona i diketokarbonske kiseline, a na sličan način, ozonolizom kadinena, Ružička je pretpostavio gotovo ispravnu strukturu kadinena.

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA