Naslov
Sinteza pirimidinskih nukleozidnih mimetika kao potencijalnih citostatika
(Synthesis of pyrimidine nucleoside mimetics as potential cytostatic agents)

Autori
Klika, Mateja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
28.09

Godina
2011

Stranica
45

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Ključne riječi
aciklički nukleozidni analozi pirimidina; C-5 supstituirani pirimidinski derivati; furo[2; 3-d]pirimidinski derivati; 1H i 13C NMR spektroskopija
(acyclic pyrimidine nucleoside analogs; C-5 substitued pyrimidine derivatives; furo[2; 3-d]pyrimidine derivatives; 1H and 13C NMR spectroscopy)

Sažetak
Cilj istraživanja bio je sintetizirati nove spojeve iz reda C-5 supstituiranih pirimidinskih i furo[2, 3-d]pirimidinskih derivata radi ispitivanja njihovih djelovanja protiv zloćudnih tumorskih stanica porijeklom iz čovjeka. Sintetizirani su novi C-5 alkilni pirimidinskih derivati s metoksimetilnim lancem vezanim u položaju N-1 i/ili N-3, kao i novi C-5 alkinilni te 6-alkilfuro[2, 3-d]pirimidinski derivati. Alkinilni lanac je u položaj C-5 pirimidinskog prstena uveden Sonogashirinom reakcijom 5-joduracila i terminalnih alkina. Strukture svih pripravljenih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR i spektrometrijom masa. Ispitivano je inhibitorno djelovanje spojeva 4-16 na rast zloćudnih tumorskih stanica: karcinoma dojke (MCF-7), karcinoma debelog crijeva (HCT 116 i SW 620) i karcinom pluća (H 460) porijeklom iz čovjeka. Od svih ispitanih spojeva 5-(2-kloretil)-2, 4-diklorpirimidin (4) pokazao je najizraženije citostatsko djelovanje protiv HCT 116 (0, 8 µM), MCF-7 (10 µM) i H 460 (3 µM ), dok spojevi 6 i 7 pokazuju umjerenu antitumorsku aktivnost protiv svih ispitanih tumorskih staničnih linija.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA