Naslov
Priprava i strukturna karakterizacija 5, 6- disupstituiranih pirimidinskih derivata
(Synthesis and structural characterization of 5, 6- disubstituted pyrimidine derivatives)

Autori
Magić, Lana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
28.03

Godina
2011

Stranica
36

Mentor
Raić-Malić, SIlvana

Neposredni voditelj
Krištafor, Svjetlana

Ključne riječi
C-6 supstituirani derivati pirimidina; pozitron-emisijska tomografija; timidin-kinaza herpes simpleks virusa tipa 1
(C-6 substituted pyrimidine derivatives; positron emission tomography; herpes simplex type 1 thymidine kinase)

Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza derivata pirimidina s izobutilnim (3-6) i izobutenilnim (7) lancem u položaju C-6 pirimidina. C-6 alkilirani derivat pirimidina 3 pripremljen je nukleofilnom adicijom organolitijevog derivata 5, 6-dimetil-2, 4- dimetoksipirimidina (1) na 1, 3- dibenziloksi-2- propanon (2). Benzilne skupine uklonjene su reakcijom s BCl3 pri čemu je dobiven spoj 4 sa slobodnim hidroksilnim skupinama u izobutilnom pobočnom lancu. Acetiliranjem spoja 4 hidroksilne skupine u pobočnom lancu zamijenjene su acetilnim skupinama u spoju 5. U sljedećem stupnju, tercijarna hidroksilna skupina spoja 5 prevedena je u fluor reakcijom s DAST u spoju 6. Nadalje, reakcijom dehidrohalogeniranja dobiven je spoj 7 s dvostrukom vezom u položaju C1'=C2' pobočnog lanca. U posljednjem stupnju reakcijom spoja 7 s TMSCl i NaI, pripravljen je pirolo[1, 2- c] derivat pirimidina 8 kao produkt unutarmolekulske ciklizacije. Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Spojevima (3-8) ispitana su i citostatska djelovanja. Spoj 3 jedini je pokazao izraženije antitumorsko djelovanje protiv svih ispitanih staničnih linija (IC50 = 3, 97 µM).

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA