Naslov
Sinteza i spektroskopska karakterizacija konjugiranih 2, 4-furanskih derivata
(Synthesis and spectroscopic characterization of conjugated 2, 4-substituted furan derivatives)

Autori
Islamović, Sanja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
21.09

Godina
2010

Stranica
36

Mentor
Škorić, Irena

Ključne riječi
elektrociklizacija; fotokemija; furani; furostilbeni; sinteza; spektroskopska karakterizacija; Wittigova reakcija
(electrocyclization; photochemistry; furans; furostilbenes; synthesis; spectroscopic characterization; Wittig reaction)

Sažetak
U ovom radu provedena je sinteza novih furanskih derivata stilbena. Wittigovom reakcijom dobivena je smjesa cis- i trans-2, 3-dimetil-5-stirilfurana (1). Izomeri su razdvajani kombiniranom uzastopnom kolonskom i/ili tankoslojnom kromatografijom na aluminijevom oksidu i silikagelu i spektroskopski okarakterizirani 1H i 13C NMR spektrima, te masenom spektrometrijom (GC/MS) i UV spektrofotometrijom. Smjesa cis-1 i trans-1 izomera podvrgnuta je fotokemijskoj reakciji na valnoj duljini od 300 nm u aerobnim uvjetima u prisutnosti joda. Osvjetljavanjem smjese izomera spoja 1 kao rezultat elektrociklizacije, dobiven je kao jedini fotoprodukt spoj 2 u iskorištenju od 56%, čija je struktura također potvrđena NMR spektroskopijom. Iz dobivenih rezultata fotokemijske reakcije početnog spoja 1 (koji je služio kao modelni spoj za veće stirilne derivate furo-benzobiciklo[3.2.1]oktadiena) zaključuje se da voluminozni biciklički supstituent nema utjecaj na tok fotokemijske reakcije u odnosu na 2 metilne skupine kojima je furanska jezgra supstituirana u spoju 1 u položajima 2 i 3.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA