Naslov
Sinteza pirimidinskih prekursora za radiooznačavanje
(Synthesis of pyrimidine precursors for radiolabelling)

Autori
Korunda, Silvija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
30.06

Godina
2010

Stranica
44

Mentor
Raić-Malić, Silvana

Neposredni voditelj
Krištafor, Svjetlana ; Gazivoda Kraljević, Tatjana

Ključne riječi
C-6 supstituirani derivati pirimidina; pozitron-emisijska tomografija; timidin-kinaza herpes simpleks virusa tipa 1
(C-6 supstituated pyrimidine derivatives; positron-emission tomography; herpes simplex virus type 1 thymidine kinase)

Sažetak
Cilj ovog rada bio je sintetizirati acikličke derivate pirimidina sa pobočnim lancem na C-6 atomu pirimidinskog prstena kao potencijalne antivirusne lijekove i prekursore za radiooznačavanje u pozitron-emisijskoj tomografiji. Ključni C-6 alkilirani derivat pirimidina 5 pripravljen je reakcijom organolitijevog intermedijara spoja 2 s 1, 3-dibenziloksi-2-propanonom (4). Nakon Barton-McCombievog deoksigeniranja spoja 5 priređen je 2, 4-dimetoksi derivat pirimidina (7) s (3-benziloksi-2-benzil- oksimetil)propilnim pobočnim lancem. Nakon uvođenja metilnog supstituenta u položaj N-1 pirimidina 8, uklonjene su zaštitne benzilne skupine i izolirani su spojevi 9 i 10. Kako bi sintetizirali C-6 supstituirani derivat pirimidina koji bi se mogao primijeniti u praćenju enzimske aktivnosti HSV-1 TK metodom PET, pripravljen je fluorirani derivat 13 čija je hidroksilna skupina u pobočnom lancu slobodna za fosforiliranje. Također je pripravljen i 6-{; ; [2-(4-metoksitrifenilmetoksimetil)-3-tosil]propil}; ; -N-metil-5-metil- pirimidin-2, 4-dion (15) koji će poslužiti kao prekursor u 18F radiooznačavanju. Nadalje, opisan je i pokušaj sinteze spoja 23 s 3-(benziloksi-2-benziloksimetil)propenilnim lancem u položaju C-6 Wittigovom reakcijom. Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a struktura spoja 18 dodatno je potvrđena rentgenskom strukturnom analizom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA