Naslov
Sinteze i ispitivanja peptida iz reda ckloalkanamino kiselina
(Syntheses and investigations cycloalkaneamino acids peptides)

Autori
Kovačević, Miće

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Prirodoslovna-Matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
19.04

Godina
1974

Stranica
89

Mentor
Škarić, Vinko

Ključne riječi
cikloalkanamino kiseline; peptidi; sinteza; ispitivanje
(cycloakaneamino acids; peptides; syntheses; investigations)

Sažetak
S ciljem priprave tripeptida sa stereokemijski definiranim aminocikloheksankarboksilnim kiselinama kao komponentama, izvršene su slijedeće sinteze i ispitivanja. Redukcijom p(m)-aminobenzojeve kiseline dobivene su cis- i trans-4(3)-aminocikloheksankarboksilne kiseline. Priređeni stereoizomeri su separirani kao etil N-benzoil cis- i trans-4(3)-aminocikloheksankarboksilati, obzirom da bazični etil cis- i trans-4(3)-aminocikloheksankarboksilati pokazuju sklonost da epimeriziraju. Epimerizacija kod etil cis- i trans-4-aminocikloheksankarboksilata dokazana je hidrolitičkim otvaranjem sterički homogenog 2-aza-biciklo(2.2.2)oktan-3-ona, koji nakon esterifikacije umjesto čistog etil cis-4-aminocikloheksankarboksilata daje smjesu cis- i trans-izomera. Međutim, analognim slijedom reakcija polazeći od N-benzoil 2-azabiciklo(2.2.2)oktan-3-ona nastaje isključivo čisti etil N-benzoil cis-4-aminocikloheksankarboksilat. Separirani stereoizomerni etil N-benzoil cis- i trans-4(3)-aminocikloheksankarboksilati selektivno su reducirani sa LiAlH4 u N-benzoil 4(3)-hidroksimetil cis- i trans-cikloheksilamine, kod kojih je oslobađanje amino skupine izvršeno hidrolizom u solnoj kiselini. Tijekom reakcije debenzoiliranja dolazi i do zamjene hidroksilne skupine klorom. Priređeni hidrokloridi 4(3)-klorometil cis- i trans-cikloheksilamina kondenzirani su sa N-hidroksisukcinimidnim esterom N-t-BOC-L-fenilalanina uz trietilamin u dipeptide sa terminalnom klorometilnom skupinom. Polazeći od hidroklorida etil cis- i trans-4(3)-aminocikloheksankarboksilata i N-hidroksisukcinimidnog estera N-t-BOC-L-fenilalanina sintetizirani su etil N-(t-BOC-L-fenilalanil)-4(3)-aminocikloheksankarboksilati. Separirani cis- i trans-stereoizomeri su reducirani do N-(t-BOC-L-fenilalanil)-4(3)-hidroksimetil cis- i trans-cikloheksilamina. Priređeni stereoizomerni dipeptidi su hidrolizirani u metanolnoj kalijevoj lužini, te dobiveni dipeptidi sa slobodnom karboksilnom skupinom prevedeni u aktivne N-hidroksisukcinimidne estere. Ovi u kondenzaciji sa metil esterom S-benzil-L-cisteina daju stereoizomerne metil estere N-t-BOC-L-fenilalanil-cis- i trans-4(3)-aminocikloheksankarbonil-S-(benzil)-L- cisteina.

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA