Naslov
Kiselo katalizirane reakcije pregradnje izopropilcikloheksanola i izopropilciklopentanola
(Acid catalysed rearrangement processes of isopropylcyclohexanol and isopropylcyclopentanol)

Autori
Vrček, Valerije ; Humski, Krešimir ; Kronja, Olga

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
XV. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera . sažeci = XV. Meeting of Croatian Chemists and Chemical Engineer : abstracts / Gojo, Miroslav ; Trajkov, Nada ; Smolec, Sonja - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 1997

ISBN
953-96041-2-5

Skup
Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera (15 ; 1997)

Mjesto i datum
Opatija, Hrvatska, 24.03.1997. - 26.03.1997

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
nedegenerirana ravnoteža pregradivanja ; karbokationi ; hidridni pomak
(nondegenerate rearrangement equilibrium ; carbocations ; hydride shift)

Sažetak
Istraživana je kiselo katalizirana pregradnja homolognih tercijarnih alkohola, izopropilcikloheksanola 1 i izopropilciklopentanola 2, i njihovih deuteriranih analoga. U slucaju karbinola 1 ravnoteža je pomaknuta prema spoju 1A u kojem je hidroksilna skupina vezana na metinski ugljik, što upucuje da je 1'A stabilniji karbokationski meduprodukt. Naprotiv, ravnoteža izmedu 2A and 2B pomaknuta je prema alkoholu 2B u kojem je hidroksilna skupina vezana na ugljik u prstenu. Ta se razlika može pripisati vecoj stabilnosti nenapregnutog cikloheksanskog prstena u usporedbi s cikloheksilnim karbokationom u kojem su neki vodikovi atomi u zasjenjenom položaju. U slucaju ciklopentilnog derivata pozitivan naboj na ugljiku u prstenu ne uzrokuje znacajnu razliku u njegovoj geometriji.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA