Naslov
Application of 4-Chlorobutyryl Group as Amino Protective Group in the Synthesis of 7-(D-2-Amino-2-phenylacetamido)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic Acid (Cephalexin)

Autori
Mandić, Zorica ; Herak, J. Jure ; Tomić, Mirjana ; Vranešić, Branka ; Kovačević, Miće ; Gašpert, Branimir

Izvornik
Croatica Chemica Acta (0011-1643) 54 (1981), 1; 127-139

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Radovi u časopisima, članak, znanstveni

Ključne riječi
4-klorobutiril ; amino zaštitna grupa ; cefaleksin
(4-chlorobutyryl ; amino protective group ; cephalexin)

Sažetak
U toku studija o mogućoj primjeni N-4-klorbutiril derivata aminokiselina u sintezi polusintetskih cefalosporina, razrađena je sinteza cefaleksina. Kondenzacijom N-(4-klorbutiril)-alfa-fenilglicina s raznim esterima 7-amino-3-metil-3-cefem-4-karboksilne kiseline dobvivena je smjesa epimera zaštićenog cefaleksina. Pokazano je da se navedeni esteri D- i L-epimera N, O-zaštićenog cefaleksina mogu jednostavno odvojiti kristalizacijom, a zaštitne skupine mogu ukloniti pri uvjetima kod kojih ne dolazi do cijepanja beta-laktamskog prstena.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA