Naslov
Priprava i biološka aktivnost nekih Schiffovih baza i benzimidazola
(Synthesis and Biological Activity of Some Schiff Bases and Benzimidazoles)

Autori
Benutić, Anica

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
15.12

Godina
2000

Stranica
74

Mentor
Rapić, Vladimir

Ključne riječi
antimikrobno djelovanje; benzimidazoli; pokusi in vivo; Schiffove baze;
(antimicrobial activity; benzimidazoles; in vivo test; Schiff base; toxic effects)

Sažetak
Prema postupcima opisanim u literaturi pripravljeni su kondenzacijom acetofenona ili p-klor- acetofenona s etil-acetatom u prisutnosti natrijeva etilata u etanolu, 1-fenilbutan-1,3--dion (1) u 60,05%-tnom iskorištenju, odnosno, 1-(p-klorfenil)butan-1,3-dion (2) u 75,3%-tnom iskorištenju. Refluksiranjem diketona 1 s o-fenilendiaminom u apsolutnom etanolu nastaje 31,7% 3-(o-amino- fenilimino)-1-fenilbutan-1-ona (3). Kondenzacijom diketona 1 ili 2 s istim reagensom u etanolu uz dodatak octene kiseline i naknadno zaluživanje, dobiveno je 72,1% 2-fenilbenzimidazola (4), odnosno 2-(p-klorfenil)benzimidazol (5) u 18,4%-tnom iskorištenju. Djelovanjem benzaldehida na o-fenilendiamin pripravljena je Schiffova baza, o-benzilidenaminoanilin (6) u 54,5%-tnom iskorištenju. Struktura pripravljenih spojeva dokazana je elementarnom analizom, IR- i 1H-NMR-spektroskopijom. Spoj 4 potvrđen je i masenim spektrom, a spoj 6 13C-NMR-spektroskopijom. Istraženo je antimikrobno djelovanje Schiffove baze 3 na odabrane sojeve bakterija, kvasaca i plijesni. Upotrijebljene koncentracije spoja 3 su pokazale dobro inhibicijsko djelovanje na rast bakterija Staphylococcus aureus 3048 i Sarcina sp. 3060, te na rast kvasaca Saccharomyces cerevisiae 5. Kvasac Candida albicans 86 i plijesan Aspergillus parasiticus 2999 nisu inhibirani niti s jednom od upotrijebljenih koncentracija spoja 3. Po literaturno opisanim metodama, pokusom in vivo istražen je toksični učinak benzimidazola 5 na promjenu tjelesne mase i jetre štakora. Koncentracije spoja 5 od 12,5 i 24,93 mgkg-1 nisu značajno utjecale na promjenu tjelesne mase pokusnih štakora, dok su kod viših koncentracija spoja 5 (37,43; 62,36 i 87,29 mgkg-1) pokusni štakori uginuli treći i četvri dan pokusa. Mase mokre i suhe jetre pokusnih štakora se značajno razlikuje od mase mokre i suhe jetre štakora kontrolne skupine. Trećeg dana pokusa, određena je letalna doza spoja 5 (LD50=59,6 mgkg-1).

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA