Naslov
Isomerisation of N-Acyl Benzylpenilloic Acid in Acetic Anhydride and Formation of 7, 7-Dimethyl-6-thia-3, 8-diazabicyclo(3, 2, 1)octan-2-one

Autori
Herak, J. Jure ; Kovačević, Miće ; Lukić, Irena ; Gašpert, Branimir

Izvornik
Croatica Chemica Acta (0011-1643) 52 (1979), 3; 311-320

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Radovi u časopisima, članak, znanstveni

Ključne riječi
tiadiazabiciklooktanoni ; N-acil benzilpenilojeva kiselina ; izomerizacija
(thiadiazabicyclooctanone ; N-acyl benzylpenilloic acid ; isomerisation)

Sažetak
Grijanjem N-acil benzilpenilojevih kiselina II u acetanhidridu dobivena je smjesa C-4 epimera. Ciklizacijom 2-amidometil i 4-karboksilne grupe u 2-ketopiperazin, od IIb ili IIc nastaje 1S, 5S odnosno 1R, 5R enantiomer od III. Alkalnom hidrolizom III daje IV i II. U slučaju kada je N-acilna grupa formil IV i II hidrolizom u kiselini daju V i I. C-4 Epimeri sa cis supstituentima u položaju C-2, C-4 (Ib ili Ic) mogu se prirediti polazeći iz trans supstituiranih C-4 epimera (Id ili Ia) preko intermedijera II i III.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA