Naslov
Novi cijano i amidino supstituirani piridil benzo[b]tiofen, benzo[b]furan i benzimidazol-amidi i njihova fotokemijska transformacija u naftiridone
(Novel cyano and amidino substituted pyridyl benzo[b]thiophene, benzo[b]furane and benzimidazole amides and their photochemical transformation into naphthiridones)

Autori
Valjalo, Linda

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
23.10

Godina
2009

Stranica
84

Mentor
Karminski-Zamola, Grace

Neposredni voditelj
Hranjec, Marijana

Ključne riječi
amidi; naftiridoni; fotokemijska sinteza; NMR; IR; UV; CD i fluorimetrijska spektroskopija; interakcija s ct-DNA; „minor groove binder“; interkalatori; antituimorska aktivnost in vitro
(amides; naphthiridones; photochemical synthesis; NMR; IR; UV; CD and fluorimetric spectroscopy; intercation with ct-DNA; minor groove binder; intercalator; antitumor activity in vitro)

Sažetak
U okviru ovog rada sintetizirani su novi cijano supstituirani piridil-benzo[b]tiofen 5, benzo[b]furan 14 i 19 te benzimidazolil 23 amidi, te ciklički cijano supstituirani naftiridon 8. Amidino supstituirani amid 7 i naftiridon 9 priređeni su Pinnerovom reakcijom. Svi navedeni spojevi sintetizirani su kao potencijalni biološki aktivni antitumorski agensi. Za pripravu ciljanih spojeva korištene su klasične reakcije organske i fotokemijske sinteze. Strukture novopriređenih spojeva potvrđene su korištenjem NMR, IR, UV i fluorimetrijske spektroskopije. Spojevima 7 i 9 supstituiranim imidazolinskim amidinom, ispitana je antitumorska aktivnost in vitro na nekoliko staničnih linija humanih karcinoma te su oba spoja pokazala jako izraženo inhibitorno djelovanje. Ciklički naftiridon 9 pokazuje izrazitu inhibiciju staničnih linija karcinoma debelog crijeva SW-620 u nanomolarnoj koncentraciji. Spojevima 7 i 9, kao biološki aktivnim spojevima, ispitana je interakcija s ct-DNA kako bi se odredio mehanizam njihovog biološkog djelovanja. Za određivanje interakcije s ct-DNA korištene su UV/Vis, fluorimetrijska i CD spektroskopija te je određena temperatura mekšanja ΔTm. Na temelju svih dobivenih rezultata i izračunatih konstanti vezanja Ks i omjera n, određen je mehanizam biološkog djelovanja spojeva 7 i 9 te se može zaključiti da se aciklički spoj 7 veže na ct-DNA u manji utor kao „minor groove binder“ dok se ciklički naftiridon 9 veže na ct-DNA kao interkalator.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA