Naslov
Priprava i svojstva heteroanularno supstituiranih ferocenskih aminokiselina
(Preparation and Properties of Heteroannulary Substituted Ferrocene Amino Acids)

Autori
Nemet, Ina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
12.05

Godina
2000

Stranica
53

Mentor
Rapić, Vladimir

Ključne riječi
1'-aminoferocen-1-karboksilna kiselina; 1'-[3-(acetamido)propil]ferocen-1-karboksilna kiselina;1'-(3-aminopropil)ferocen-1-karboksilna kiselina; 1'-acetamido-1-ferocenmaslačna kiselina
(1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid; 1'-[3-(acetamido)propyl]ferrocene-1-carboxylic acid; 1'-(3-aminopropyl)ferrocene-1-carboxylic acid; 1'-acetamido-1-ferrocenebutyric acid)

Sažetak
Iz metil-1'-(azidokarbonil)ferocen-1-karboksilata pripravljen je karbamat 1 (92%) koji je hidrogeniran u nestabilni ester-amin 2 (95%). Karbamat 1 je hidroliziran u karbamat-kiselinu 3 (82%) koja je podvrgnuta hidrogenolizi i dobiveno je 91% nestabilne aminokiseline 4. Prema postupcima opisanim u literaturi pripravljen je metil-ferocenkarboksilat (7). Ester 7 je djelovanjem sukcinanhidrida pretvoren u 74% keto-kiseline 8 koja je reducirana u ester-kiselinu 9 (94%). Spoj 9 je preko azida 10 (99%) preveden u acetamid 11 (42%) i tert-butil-karbamat 14 (56%). Amid 11 je hidroliziran u amid-kiselinu 13 (87%) i najvjerojatnije u aminokiselinu 12. Karbamat 14 je preko kiseline 16 (87%) djelovanjem trifluoroctene kiseline pretvoren u sol aminokiseline 17 (83%). Ester-kiselina 9 je preko dikiseline 19 (87%) prevedena u 94% ester-kiseline 20. Taj je spoj konvertiran u azid 21 (74%) iz kojeg je pripravljeno 38% acetamida 22. Hidrolizom 22 nastaje amid-kiselina 24 (42%) i najvjerojatnije aminokiselina 23. Strukture spojeva potvrđene su spektroskopskom analizom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA