Naslov
Priprava 2-ferocenilalkil-1,3-propandiolâ i njihovih acetatâ
(Synthesis of 2-(Ferrocenylalkyl)-1,3-propanediols and Their Acetates)

Autori
Stanko, Ana-Marija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
08.05

Godina
2000

Stranica
56

Mentor
Rapić, Vladimir

Ključne riječi
2-(Ferocenilalkil)-1;3-propandiol; mono- i diacetati 2-(ferocenilalkil)- 1;3-propandiolâ; dietil-malonat; biokataliza
(2-(ferrocenylalkyl)-1;3-propanediol; mono- and diacetates 2-(ferrocenylalkyl)-1;3-propanediols; diethyl malonate; biocatalysis)

Sažetak
Prema postupcima opisanima u literaturi pripravljeni su ferocenilmetanol (3), njegovi alpha-supstitucijski derivati (4 i 5), te 2- i 3-ferocenilalkanoli (12 i 13). Ti reagensi podvrgnuti su rekacijama s dietil-malonatom u prisutnosti natrija. Kao što se je očekivalo karbinoli 3, 4 i 5 dali su produkte malonesterske sinteze 16a-c. Budući da u reakcijama karbinolâ 12 i 13 s dietil-malonatom nastaju transesterifikacijski produkti, te smo alkohole djelovanjem PBr_3 u benzenu preveli u bromide 14 i 15. Dobiveni bromidi s dietil-malonatom pri uvjetima sličnim naprijed opisanima daju željene kondenzacijske produkte 16d-e. (Ferocenilalkil)malonati 16 reducirani su s LiAlH_4 u 2-(ferocenilalkil)-1,3-propandiole 17. U reakcijama diola 17 s acetanhidridom dobiveni su mono- 18 i diacetati 19. Struktura spojeva 16, 17, 18 i 19 potvrđena je na osnovi elementarne i spektroskopske analize.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA