Naslov
Reakcije 1, 1'-ferocenilenbis(karbinil-acetata) i izvedenih kvaternih soli
(Reactions of 1, 1'-Ferrocenylenebis(carbinyl acetates) and Derived Quaternary Salts)

Autori
Kovač, Veronika

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
21.02

Godina
2000

Stranica
90

Mentor
Rapić, Vladimir

Ključne riječi
1; 1'-ferocenilenbiskarbinoli; 1; 1’-ferocenilenbis(karbinil-acetati) i izvedene kvaterne soli; O- i C-ferociliranje; metil-glikolat; metil-laktat; metil-salicilat
(1; 1'-ferrocenylenebiscarbinols; 1; 1’-ferrocenylenebis(carbinyl acetates) and derived quaternary salts; O- and C-ferrocylation; methyl glycolate; methyl lactate; methyl salicylate)

Sažetak
Prema postupcima opisanim u literaturi pripravljeni su biskarbinoli Fn(CHROH)_2 (4) koji su prevedeni u odgovarajuće bisacetate 5 (a, R = H ; b, R = Me ; c, R = Ph). 1, 1'-Ferocen-dikarboksilna kiselina (2) pretvorena je preko odgovarajućeg diklorida u N, N-dimetilamid 7, koji redukcijom daje amin 8a preveden s MeI u kvaternu sol 9a. Aminiranjem bisacetata 5b s Me_2NH i kvaternizacijom intermedijarnog amina 8b dobiven je jodid 9b. Djelovanjem alkoksida izvedenih iz metil-glikolata odn. metil-laktata na acetat 5b odn. sol 9b pripravljeno je 8-22% nezasićena etera 12, 2-18% nezasićenih estera 13 (15) i 6-15% eter-estera 14 (16). Dvosatnim refluksiranjem otopina reagensâ 5a (9a) u suvišku metil-salicilata uz nazočnost 7 molova natrija nastaje 8 (14)% 18a. U sličnim okolnostima 5b (9b) daju 10 (3)% 17b i 4 (9)% 18b, popraćenih s eliminacijskim produktima 19 i 20. Slično, iz acetata 5c dobiveno je 8% 17c, 15% 18c i 6% 21. Struktura heteroanularnih nesimetričnih ferocenskih derivata 12-21 nedvoumno je potvrđena na osnovi elementarne i spektroskopske analize, te su predloženi reakcijski mehanizmi njihova nastajanja.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA