Naslov
Sinteza analoga vitamina B6 (potencijalnih reaktivatora inhibirane acetilkolinesteraze)
(SYNTHESIS OF ANALOGUES OF VITAMINE B6 (POTENTIONAL REACTIVATORS OF INHIBITED ACETYLCHOLINESTERASE))

Autori
Gašo-Sokač, Dajana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
24.04

Godina
2009

Stranica
112

Mentor
Kovač, Spomenka

Ključne riječi
acetilkolinesteraza; kvaterne piridinijeve soli; piridoksal-oksim; paraokson; reaktivacija; spektroskopske metode; supstituirani fenacil-bromidi; tabun; UV-
(acetylcholinesterase; paraoxone; pyridoxal oxime; quaternary pyridinium salts; UV-Vis spectroscopy; substituted phenacyl bromides; reactivation; tab)

Sažetak
U ovom su radu izvedene reakcije kvaternizacije piridoksal-oksima sa supstituiranim fenacil-bromidima (R = H, C6H5, Cl, Br, F, CH3, OCH3, NO2) u acetonu pri sobnoj temperaturi i u metanolu uz zagrijavanje. Pripravljene su nove, do sada neobjavljene kvaterne soli piridoksal-oksima 2-10, a njihova struktura potvrđena pomoću podataka dobivenih IR spektroskopijom, 1H- i 13C-nuklearnom magnetskom rezonancijom, te elementarnom analizom. Sintetizirane kvaterne soli 2, 3, 4, 7 i 8 reakcijom metateze prevedene su iz bromida u kloride. Direktno oksimiranje keto skupine u lancu između dvaju aromatskih prstena nije bilo moguće provesti pa su stoga pripravljeni oksimi iz supstituiranih fenacil-bromida, koji su dalje korišteni u reakciji kvaternizacije piridoksal-oksima, te su na taj način priređeni dioksimi 20-23. Ispitana je mogućnost nekih pripravljenih spojeva da reaktiviraju enzim acetilkolinesterazu inhibiranu bojnim otrovom tabunom i pesticidom paraoksonom. Također je ispitano i antibakterijsko djelovanje pripravljenih spojeva na četiri gram pozitivne i četiri gram negativne bakterije. Određene su minimalna baktericidna i minimalna inhibitorna koncentracija.

Izvorni jezik
Engleski

POVEZANOST RADA