Pregled bibliografske jedinice broj: 42106
Sinteza novih supstituiranih benztiazola i bis-benztiazola heterocikličkog reda
Sinteza novih supstituiranih benztiazola i bis-benztiazola heterocikličkog reda, 2001., magistarski rad, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 42106 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza novih supstituiranih benztiazola i bis-benztiazola heterocikličkog reda
(Synthesys of new supstituted benzothiazoles and
Bis-benzothiazoles of heterocyclic series)
Autori
Racane, Livio
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
10.01
Godina
2001
Stranica
92
Mentor
Karminski-Zamola, Grace
Neposredni voditelj
Karminski-Zamola, Grace
Ključne riječi
antitumorska aktivnost; bis-amidini benztiazola; cijano supstituirani benztiazoli; DNA; furan; tiofen i višestupnjevita sinteza.
(antitumor activity; bis-amidines of benzothiazoles; cyano substituted benzothiazoles; DNA; furan; multistep synthesis and thiophene.)
Sažetak
U svrhu priprave novih potencijalno biološki aktivnih bis-amidina, priređeni su multistupnjevitom sintezom odgovarajući bis-nitrili: 2-[4-(6-cijanobenztiazol-2-il)fenil]-5-(6-cijanobenztiazol-2-il)furan 6a, 2-[4-(6-cijanobenztiazol-2-il)fenil]-5-(6-cijano-benztiazol-2-il)tiofen 6b, 5-(4-cijanofenil)-2-furankarbonitril 8, 2-(4-cijanofenil)-5-(6- -cijanobenztiazol-2-il)furan 12a, 2-(4-cijanofenil)-5-(6-cijanobenztiazol-2-il)tiofen 12b, 2-[4-(6-cijanobenztiazol-2-il)fenil]-5-furankarbonitril 18a, 2-[4-(6-cijanobenztiazol-2- -il)fenil]-5-tiofenkarbonitril 18b, 1,4-bis-(6-cijanobenztiazol-2-il)benzen 24a i 1,4-bis-[2-(6-cijanobenztiazol-2-il)-1-etenil]benzen 24b.
Iz odgovarajućih bis-nitrila preko imidoil-etera dihidroklorida (Pinner-ovom metodom) priređeni su odgovarajući supstituirani amidinski derivati: 5-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-2-(imidazolin-2-il)furan 9, 2-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-5-[6-(imidazolin-2-il)-benztiazol-2-il]furan 13a, 2-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-5-[6-(imidazolin-2-il)benztiazol- -2-il]tiofen 13b, 2-[4-(N-izopropilamidino)fenil]-5-[6-(N-izopropilamidino)benztiazol- -2-il]furan dihidroklorid dihidrat 15a, 2-[4-(N-izopropilamidino)fenil]-5-[6-(N-izo-propilamidino)benztiazol-2-il]tiofen dihidroklorid dihidrat 15b, 2-{4-[6-(imidazolin-2- -il)benztiazol-2-il]fenil}-5-(imidazolin-2-il)furan 19 i 2-{4-[6-(N-izopropilamidino)-benztiazol-2-il]fenil}-5-(N-izopropilamidino)furan 21.
Slobodne baze 9, 13a, 13b, 19 i 21 prevedene su u odgovarajuće dihidrokloride s HCl-om te su dobivene odgovarajuće u vodi topive soli: 5-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-2-(imidazolin-2-il)furan dihidroklorid dihidrat 10, 2-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-5-[6-(imidazolin-2-il)benztiazol-2-il]furan dihidroklorid dihidrat 14a, 2-[4-(imidazolin-2-il)fenil]-5-[6-(imidazolin-2-il)benztiazol-2-il]tiofen dihidroklorid dihidrat 14b, 2-{4-[6-(imidazolin-2-il)benztiazol-2-il]fenil}-5-(imidazolin-2-il)furan dihidroklorid dihidrat 20 i 2-{4-[6-(N-izopropilamidino)benztiazol-2-il]fenil}-5-(N-izopropilamidino)furan dihidroklorid dihidrat 22.
Spojevi 10, 14a, 14b, 15a, 15b, 20 i 22 nalaze se na biološkom ispitivanju.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija