Pregled bibliografske jedinice broj: 4094
Priprava i reakcije derivata S-(beta-feroceniletil)- i S-(gama-ferocenilpropil)-merkaptoalifatskih kiselina
Priprava i reakcije derivata S-(beta-feroceniletil)- i S-(gama-ferocenilpropil)-merkaptoalifatskih kiselina // Sažeci XV. hrvatskog skupa kemičara i kemijskih inženjera / Gojo, Miroslav ; Trajkov, Nada ; Smolec, Sonja (ur.).
Zagreb: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 1997. str. 73-73 (poster, nije recenziran, sažetak, znanstveni)
CROSBI ID: 4094 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Priprava i reakcije derivata S-(beta-feroceniletil)- i S-(gama-ferocenilpropil)-merkaptoalifatskih kiselina
(Preparation and Reaction of S-(beta-Ferrocenylethyl) and S-(gama-Ferrocenylpropyl) Mercaptoaliphatic Acids Derivatives)
Autori
Alagić, Jasmina ; Rapić, Vladimir
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni
Izvornik
Sažeci XV. hrvatskog skupa kemičara i kemijskih inženjera
/ Gojo, Miroslav ; Trajkov, Nada ; Smolec, Sonja - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 1997, 73-73
Skup
XV. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera
Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska; Opatija, Hrvatska, 24.03.1997. - 26.03.1997
Vrsta sudjelovanja
Poster
Vrsta recenzije
Nije recenziran
Ključne riječi
S-(beta-feroceniletil)- i S-(gama-ferocenilpropil)-merkaptoalifatske kiseline
(S-(beta-ferrocenylethyl) and S-(gama-ferrocenylpropyl) mercaptoaliphatic acids)
Sažetak
U prethodnom radu (S.Lisac, V.Rapić, J. Organometall. Chem. 507 (1996) 215) opisali smo S-ferociltiaalifatske kiseline (FcCHRS(CH_2)_nCOOH) (ferocil = ferocenilmetil) kao produkte TFA-katalizirane kondenzacije odgovarajućih ferocenilkarbinola s merkaptoalifatskm kiselinama. Njihovo nastajanje i neočekivane reakcije objasnili smo na osnovi vrlo stabilnih intermedijarnih alpha-ferocenilnih karbokationa.
U ovom smo radu planirali ispitati stabilizacijsko djelovanje ferocenske jezgre na karbokatione u beta- i gama-položaju. Karbinol 1a pripravili smo redukcijom feroceniloctene kiseline, a 1b i 1c hidratacijom 1-ferocenil-1-propena odnosno 1-fenil-2-feroceniletena. Na sličan način gore opisanom iz karbinola 1 dobiveno je 18-29% tiakiselina 5. Reakcijom bromida 2 s istim merkaptoalifatskim kiselinama u NaOH/EtOH dobiveno je 81-84% 5 popraćenih s malo odgovarajućih etilnih estera. Kondenzacijom bromida 4 s merkaptoalifatskim kiselinama nastaje 72-76% kiselina 6. Dobivene tiakiseline karakterizirane su kao esteri 7 i hidrazidi 8. Reakcijom kiselina 5a s trifluoracetanhidridom nastupa intramolekulska ciklizacija. Bit će predloženi mehanizmi izvedenih reakcija na osnovi kojih proizlazi da je stabilizacija beta-ferocenilnih kationa znatno manja nego u slučaju ferocilnih kationa.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
