Naslov
Sinteza trivalentnog manozidnog klustera
(Synthesis of a trivalent mannoside cluster)

Autori
Šekutor, Marina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
23.09

Godina
2008

Stranica
54

Mentor
Tomić, Srđanka

Neposredni voditelj
Petrović Peroković, Vesna

Ključne riječi
Michaelova rekacija ; Trikloracetimidatna metoda ; Trivalentni manozidni kluster
(Michael reaction ; Trichloroacetimidate method ; Trivalent mannoside cluster)

Sažetak
Michaelovom reakcijom pripravljeni su di-tert- butil-4-(2-tert-butoksikarbonilet-1-il)-4- nitroheptandioat (1a) te 4-(2-cijanoet-1-il)-4- nitroheptanodinitril (1b). Kiselom te bazičnom hidrolizom spoja 1a dobivena je 4-(2-karboksiet-1- il)-4-nitroheptanska dikiselina (2), a ista je dobivena i kiselom hidrolizom spoja 1b. Spoj 2 reduciran je u 4-(3-hidroksiprop-1-il)-4- nitroheptan-1, 7-diol (3) upotrebom diborana. Redukcijom spoja 1a s NaBH4/AlCl3 (3:1) dobiven je spoj 3, no nije uspješno izoliran. Glikozidni donor, O-(2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-α -D- manopiranozil)trikloracetimidat (5a), sintetiziran je trikloracetimidatnom metodom uz DBU kao bazu. Pokušaj kondenzacije spoja 3 i spoja 5a, čime bi se dobio trivalentni manozidni kluster, u danim reakcijskim uvjetima nije uspio kao niti analogna reakcija spoja 3 i O-(2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α -D-manopiranozil)trikloracetimidata (5b). Svi sintetizirani spojevi identificirani su standardnim analitičkim postupcima te IR, 1H i 13C NMR spektroskopskim metodama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA