Naslov
Sinteza trivalentnog manozidnog klustera sinteza trovalentnog manozinog klustera
(Sinteza trivalentnog manozidnog klustera synthesis of the trivalent mannoside cluster)

Autori
Šekutor, Marina ; Petrović Perković, Vesna ; Tomić, Srđanka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
XXI. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera – Knjiga sažetaka / Novak, Predrag ; Pičuljan, Katarina ; Smolec, Sonja - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 2009, 105-105

ISBN
978-953-6894-38-3

Skup
XXI. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Trogir, Hrvatska, 19.04.2009. - 22.04.2009

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
Michaelova reakcija; Trikloracetimidatna metoda; Trivalentni manozidni kluster
(Michael reaction; Trichloroacetimidate method; Trivalent mannoside cluster)

Sažetak
Glikoproteini, sastavni dijelovi stanične membrane, imaju važnu ulogu u staničnom prepoznavanju i prijenosu bioloških informacija. Ugljikohidratne komponente glikoproteina okrenute su izvanstaničnoj okolini te djeluju kao ligandi na koje se vežu enzimi, hormoni, antitijela, druge stanice, ali i otrovi, virusi i bakterije. Proces vezanja virusa i bakterija na šećerne komponente glikoproteina stanične membrane ostvaruje se putem specifičnih proteina, lektina, koje patogeni organizmi posjeduju u svojoj strukturi. Poznato je da su u biološkim sustavima multidentatne ugljikohidrat-protein interakcije u prednosti pred monodentatnim interakcijama pa sinteza multivalentnog glikomimetika predstavlja logičan korak pri traženju inhibitora koji bi onemogućio infekciju stanice patogenom. U radu je opisana sinteza trivalentnog manozidnog klustera. Ključan korak u ovoj sintezi je priprava alkohola s tri hidroksilne skupine i nitro-skupinom. Takav nitroalkohol je sintetiziran na nekoliko načina te je ujedno pronađen i optimalan postupak njegove priprave. Michaelovom adicijom nitrometana i akrilonitrila pripravljen je spoj s tri cijano- skupine koji je kiselom hidrolizom preveden u odgovarajuću trikiselinu. Redukcijom trikiseline dobiven je nitroalkohol u zadovoljavajućem prinosu. Kondenzacijom nitroalkohola sa zaštićenom i aktiviranom manozom moguće je pripraviti željeni kluster. Slobodna nitro-skupina ovakvog klustera otvara mogućnost njegove daljnje sintetske nadogradnje, primjerice vezanje neke biološki aktivne molekule, a u skladu s tim bilo bi moguće provesti i odgovarajuća biološka ispitivanja.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA