Naslov
Sinteza 9-deokso-9a-n(n'-(7-klor-1-ciklopropil-6-fluor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinil)karbamoil)-9a-aza-9a-homoeritromicina a
(Synthesis of 9-deoxo-9a-n(n'-(7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihidro-4-okso-3-quinoinyl)carbamoyl)-9a-aza-9a-homoeritromycin a)

Autori
Bukvić, Mirjana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
Podatak o recenziji nije dostupan

Godina
1999

Stranica
64

Mentor
Karminski-Zamola, Grace

Neposredni voditelj
Kujundžić, Nedjeljko

Ključne riječi
homoeritromicin; kinolinilizocijanat
(homoerytromicin; quinolinylizocyanat)

Sažetak
Sintetiziran je do sada u literaturi neopisani 9-deokso-9a-N-{N’-[1-ciklopropil-6- -fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinil]karbamoil}-9a-aza-9a-homoeritromicin A (11) reakcijom 9-deokso-9a-aza-9a-homoeritromicina A (42) s 1-ciklopropil-6-fluor-7- -klor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinilizocijanatom (46) dobivenim in situ Curtiusovom pregradnjom azida 1-ciklopropil-6-fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinilkarboksilne kiseline (45) pri poviπenoj temperaturi. Reakcijom 9-deokso-9a-aza-9a-homoeritromicina A (42) s 1-ciklopropil-6-fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinilizocijanatom (46) nastao je i 9-deokso-9a-N-[4”-O,N’-di-(1-ciklopropil-6-fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3- -kinolinil)karbamoil]- 9a-aza-9a-homoeritromicin A (47). Azid 45 dobiven je Ëitavim nizom reakcija polazeÊi od 1-ciklopropil-6-fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3- -kinolinkarboksilne kiseline (36). Takoðer je reakciji s 42 podvrgnut 1-ciklopropil-7-(4-etil-1-piperazinil)-6-fluor-1,4- -dihidro-4-okso-3-kinolinilizocijanat (41) dobiven Curtiusovom pregradnjom azida 1- -ciklopropil-7-(4-etil-1-piperazinil)-6-fluor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinkarboksilne kiseline (40), ali nije dobiven oËekivani 9-deokso-9a-N-{N’-[1-ciklopropil-7-(4-etil-1- -piperazinil)-6-fluor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinil]karbamoil}-9a-aza-9a-homoeritro- micin A (10). Za ovu svrhu potrebni azid 1-ciklopropil-7-(4-etil-1-piperazinil)-6-fluor-1,4-dihidro-4-.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA