Naslov
Enantioselektivna desimetrizacija anhidrida 3- arilglutarnih kiselina
(Enantioselective Desymmetrization Of 3-Arylglutaric Anhydrides)

Autori
Ivšić, Trpimir ; Hameršak, Zdenko ; Stipetić, Irena

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
XXI. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka / Novak, Predrag - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 2009, 73-73

ISBN
978-953-6894-38-3

Skup
XXI. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Trogir, Hrvatska, 19.04.2009. - 22.04.2009

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
enantioselektivna desimetrizacija; 3-arilglutarni anhidridi
(enantioselective desymmetrization; 3-arylglutaric anhydrides)

Sažetak
Enantioselektivna desimetrizacija je koristan korak u sintezi mnogih kiralnih spojeva [1– 4]. Ta metoda omogucava uvodenje više stereogenih centara u jednom stupnju, kao i visoku opticku cistocu produkta, a temelj je proucavanja u našem laboratoriju vec duže vrijeme [5]. U radu je proucavana enantioselektivna desimetrizacija prokiralnih anhidrida 3-arilglutarnih kiselina u kiralne hemiestere. Anhidridi 3-arilglutarnih kiselina pripravljeni su polazeci od odgovarajucih aromatskih aldehida i etilacetoacetata. Enantioselektivna desimetrizacija provedena je u prisutnosti kinina kao katalizatora, te razlicitih alkohola kao nukleofila. HPLC kromatografijom na kolonama s kiralnim punilom pracen je utjecaj reakcijskih uvjeta i nukleofila na enantioselektivnost reakcije. Nakon optimiranja uvjeta, reakcija s najpogodnijim nukleofilom provedena je na preparativnoj skali. Dobiveni hemiesteri visokih optickih cistoca prevedeni su u farmakološki interesantne 3-aril g-aminoglutarne kiseline (baclofen).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA