Naslov
Sinteza adamantanskih derivata fenola i preliminarno ispitivanje njihove fotokemijske reaktivnosti
(Synthesis of adamantane phenol derivatives and preliminary investigation of their photochemical reactivity)

Autori
Žabčić, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
28.11

Godina
2008

Stranica
71

Mentor
Basarić, Nikola

Neposredni voditelj
Vorkapić-Furač, Jasna

Ključne riječi
Sinteza; fotokemija; adamantan; fenol; kinon-metid
(Synthesis; photochemistry; adamantane; phenol; quinone methide)

Sažetak
Kinon-metidi (QM) su česti intermedijeri u fotokemiji fenola. Vrlo su reaktivni i kratkoživući spojevi te djeluju kao alkilirajući regensi na DNA i tako mogu izazvati smrt tumorske stanice. Uvođenjem adamantanskog supstituenta u strukturu QM on bi se učinio stabilnijim, imao bi duže vrijeme života i mogao bi se koristiti u fototerapiji za liječenje karcinoma. U svrhu dobivanja adamantanskih kinon-metida sintetiziran je niz novih fenolnih i hidroksibifenilnih derivata adamantana za koje se pretpostavlja da će u fotokemijskim reakcijama dati dugo-živuće kinon-metide. Spojevi su priređeni cijepanjem metil-fenilnih etera s Lewisovom kiselinom BBr3. Fenolni eteri sintetizirani su Grignardovim reakcijama odgovarajućih metoksi supstituiranih magnezijevih aril-bromida ili bifenil-bromida s adamantan-2-onom. Dobiveni adamantanski monofenilni i bifenilni derivati su okarakterizirani spektroskopskim metodama. Provedeno je preliminarno ispitivanje fotokemijske reaktivnosti 2-hidroksi-2-(2– hidroksifenil)adamantana (11). U fotokemijskoj reakciji nastaje adicijski produkt s metanolom, a pretpostavlja se da je kinon-metid intermedijer pri nastajanju tog produkta.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Biotehnologija

POVEZANOST RADA