Naslov
Dizajniranje organskih superbaza primjenom kvantno- kemijskih modela
(Computational Design of Organic Superbases)

Autori
Kovačević, Borislav

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
23.12

Godina
1999

Stranica
61

Mentor
Maksić, Zvonimir

Ključne riječi
protonski afinitet ; organske superbaze ; aromatski domino efekt ; intramolekulska vodikova veza (korona efekt)
(proton affinity ; organic superbases ; the aromatic domino effect ; the hydrogen bonding corona effect)

Sažetak
Razmatran je problem dizajniranja jakih organskih superbaza primjenom kvantno-kemijskih ab initio metoda. U tu svrhu razrađena je slijedeća strategija koja uključuje: (1) Identifikaciju vrlo bazičnog molekularnog fragmenta (imino grupa). (2) Povećanje inherentne bazičnosti imino grupe njenim spajanjem s proširenim pi-elektronskim kosturom, koji se dodatno stabilizira protoniranjem ( konstrukcija polikinoidnog kostura koji se aromatizira u konjugiranoj kiselini domino efektom). (3) Fino ugađanje protonskog afiniteta supstitucijom na odgovarajućim položajima u molekuli. (4) Pojačanje bazičnosti stvaranjem intramolekulske vodikove veze u protoniranoj formi (H-korona efekt). Da bi se ovom strategijom došlo do vrlo jakih organskih superbaza razvijen je pogodni HFsc model. Pokazano je da postoje tri klase spojeva, koji su odlični kandidati za organske superbaze. To su poligvanidi, kinodiimini i ciklopropenimini. Neki od ovih sustava imaju PA vrijednosti blizu 300 kcal/mol ili više od toga, što znači da bi to mogle biti daleko najjače organske superbaze. One bi bile vrlo korisne u stvaranju aniona slabih kiselina, koji još nisu dobivene do sada, zbog toga što na raspolaganju nema dovoljno jakih baza.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA