Naslov
Sinteza i fotokemija stilben-sidnona, intra- i intermolekularne reakcije u osnovnom i pobuđenom stanju
(Synthesis and Photochemistry of Stilbene-Sydnones, Intra- and Intermolecular Reactions in Ground and Excited State)

Autori
Butković, Kristina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
01.07

Godina
2008

Stranica
163

Mentor
Šindler-Kulyk, Marija

Ključne riječi
azometin-imini ; benzodiazepini ; 1, 3-dipolarna cikloadicije ; 1, 7-elektrociklizacije ; fotokemija ; intermolekularne i intramolekularne fotokemijske cikloadicije ; nitril-imini ; N-nitroziranje ; pirazoli ; sidnoni ; sinteza ; spektroskopske metode ; stilbeni ; termičke cikloadicije ; Wittig-ova reakcija
(azometine imines ; benzodiazepines ; 1, 3-dipolar cycloaddition ; photochemistry ; 1, 7-electrocyclization ; intermolecular and intramolecular photochemical cycloaddition ; nitrile imines ; N-nitrozation ; pyrazoles ; sydnones ; synthesis ; spectroscopic methods ; stilbenes ; thermal cycloadditon ; Wittig reaction)

Sažetak
Sintetizirani su novi stilben-sidnonski derivati u cilju studije intra- i intermolekularnih reakcija u osnovnom i pobuđenom stanju i dobivanja heteropolicikličkih struktura. Stilben-sidnoni su sintetizirani na dva načina: iz amino-supstituiranog stilbenskog derivata ili iz pogodno supstituiranog aril-sidnona. Odabrana su tri tipa stilben-sidnonskih struktura: i) 3-(o-stilbenil)sidnon, kao potpuno konjugirani sustav u kojem je stilbenska jedinica direktno vezana na sidnonski prsten ; ii) 3-(o-stilbenilmetil)sidnon, gdje su stilbenska i sidnonska jedinica odvojene metilenskom skupinom i iii) stirilsidnon, gdje je sidnon dio heterostilbena. Ovisno o tipu strukture stilben-sidnona dobiveni su različiti heteropoliciklički spojevi. Fotoliza supstituiranih 3-(o-stilbenil)sidnona dala je nitril-imine koji se 1, 7-elektrociklizacijom zatvaraju u 1, 2-benzodiazepinske derivate. Fotolizom 3-(o-stilbenilmetil)sidnona dobiveni su intramolekularnom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom pirazolo-indolski derivati, dok su termolizom 3-(o-stilbenilmetil)sidnona dobivene različite bicikličke diaza-strukture. Vinil-supstituirani stirilsidnoni, uslijed kompetitivne cis-trans izomerizacije, ne daju intramolekularne fotoprodukte. U prisutnosti dipolarofila stilben-sidnoni reagiraju fotokemijski ili termički dajući različite vrste pirazolskih derivata. Svi novi spojevi su identificirani i okarakterizirani spektroskopskim metodama koristeći se najmodernijim tehnikama. Većina priređenih supstituiranih 3-(o-stilbenil)sidnona testirana je na antitumorsku aktivnost in vitro.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA