Pregled bibliografske jedinice broj: 324326
Kabachnik-Fields mikrovalna sinteza 3-kinolilnih derivata alfa-aminofosfonata
Kabachnik-Fields mikrovalna sinteza 3-kinolilnih derivata alfa-aminofosfonata // Knjiga sažetaka, VII. susret mladih kemijskih inženjera / Sander, Aleksandra ; Prlić Kardum, Jasna (ur.).
Zagreb: Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu, 2008. str. 72-72 (predavanje, domaća recenzija, sažetak, znanstveni)
CROSBI ID: 324326 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Kabachnik-Fields mikrovalna sinteza 3-kinolilnih derivata alfa-aminofosfonata
(Kabachnik-Fields Microwave-assisted Synthesis of 3-quinolyl alpha-aminophosphonate derivatives)
Autori
Juribašić, Marina ; Stella, Laura ; Marinić, Željko ; Vinković, Marijana ; Tušek-Božić, Ljerka
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni
Izvornik
Knjiga sažetaka, VII. susret mladih kemijskih inženjera
/ Sander, Aleksandra ; Prlić Kardum, Jasna - Zagreb : Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu, 2008, 72-72
ISBN
978-953-6470-37-2
Skup
VII. susret mladih kemijskih inženjera
Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 21.02.2008. - 22.02.2008
Vrsta sudjelovanja
Predavanje
Vrsta recenzije
Domaća recenzija
Ključne riječi
mikrovalno grijanje; Kabachnik-Fields reakcija; fosfonat; amido-imino tautomerija
(microwave heating; Kabachnik-Fields reaction; phosphonate; amido-imino tautomerism)
Sažetak
Zahvaljujući raznovrsnim biološkim i farmakološkim svojstvima derivata alfa-aminofosfonata, njihova sinteza već dulje vrijeme privlači pozornost. Derivati alfa-aminofosfonata strukturni su analozi aminokiselina. Stoga mogu sudjelovati u regulaciji metabolitičkih puteva, te djelovati kao inhibitori niza metaloenzima čiji su supstrati aminokiseline. U ovom radu istražena je Kabachnik-Fields metoda sinteze 3-kinolilnih derivata alfa-aminofosfonata uz mikrovalno grijanje. Reakcije kinolin-3-karboksaldehida i anilina, te 3-aminokinolina i benzaldehida s dietil-fosfitom izvedene su u jednom koraku bez korištenja otapala. Glavni produkt reakcije s anilinom je dietil [alfa-anilino-(3-kinolilmetil)]fosfonat 1 (78 %). Izolirana su također dva sporedna produkta, odgovarajući monoester 2 (3 %) i trifosforni derivat 3 (7 %). Reakcija s benzaldehidom daje dietil [alfa-(3-kinolilamino)-N-benzil]fosfonat 4 (66 %), te je kao sporedni produkt izoliran etil N-(3-kinolil)amidofosfonat 5 (9 %), kod kojega je uočena amido-imino tautomerija. Novi fosforni spojevi okarakterizirani su elementnom analizom, te spektroskopskim (1H, 13C i 31P NMR, IR, MS) i termogravimetrijskim metodama (TG i DTA).
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
098-0982929-2917 - Spektroskopija NMR i modeliranje bioaktivnih molekula (Plavšić, Dejan, MZOS ) ( CroRIS)
098-0982915-2950 - Dizajn, sinteza i svojstva organskih liganada i njihovih metalnih kompleksa (Ćurić, Manda, MZOS ) ( CroRIS)
Ustanove:
Institut "Ruđer Bošković", Zagreb
