Naslov
Priprava novih optički aktivnih mirisnih principa, derivata 2-etilheksan-1-ola
(Preparation of novel optically active odorants, 2- ethylhexan-1-ol derivatives)

Autori
Ćiško-Anić, Blaženka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
28.09

Godina
2007

Stranica
115

Mentor
Hameršak, Zdenko

Ključne riječi
anhidridi/ desimetrizacija ; 2-etilheksan-1-ol ; kinetička resolucija ; miris
(anhydride/ desymmetrisation ; 2-ethylhexane-1-ol ; kinetic resolution ; odor)

Sažetak
Sintetizirani su enantiomeri 2-etilheksan-1-ola (1) visoke optičke čistoće, R-1 (enantiomerni višak, e.v. > 99 %) i S-1 (e.v. = 90%), kinetičkom resolucijom rac-1 uz Pseudomonas cepacia lipazu i vinil-laurat kao acilni donor. Tako dobiveni R-1 i S-1 korišteni su kao kiralni nukleofili u reakciji stereoselektivne desimetrizacije serije prokiralnih anhidrida 2-6 u prisutnosti kiralnih baza kinina, odnosno kinidina. Dijastereomerni višak produkata desimetrizacije, monokiselina 25 – 44, određen je prema 13C-NMR spektrima i iznosi 85 – 99 %. Metiliranjem spojeva 25 – 44 priređeni su diesteri 45 – 64 kojima je određen tip mirisa i procijenjena mogućnost primjene. Analiza mirisa pokazala je da se dijastereomeri novih molekula međusobno mirisno razlikuju. Najzanimljiviji je spoj 52 s cvjetno agrumenastim mirisom s izraženom notom grejpfruta.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA