Naslov
ENANTIOMERNO PREPOZNAVANJE NA KIRALNIM NEPOKRETNIM FAZAMA ČETKOLIKOG TIPA
(THE ENANTIOMERIC RECOGNITION ON BRUSH TYPE CHIRAL STATIONARY PHASES)

Autori
Gazić, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
18.09

Godina
2007

Stranica
148

Mentor
Vinković, Vladimir

Ključne riječi
benzilni beta-aminoalkoholi ; 1 ; 4-dihidropirimidinoni ; kiralne nepokretne faze četkolikog tipa ; kiralno prepoznavanje ; tekućinska kromatografija
(benzylic β -amino alcohols ; 1 ; 4-dihydropyrimidinones ; brush type chiral stationary phases ; chiral recognition ; liquid chromatography)

Sažetak
Vezanjem kiralnih selektora KS 1 – 15, koji sadržavaju 3, 5-dinitrobenzoilnu skupinu i različite aromatske amide alfa-L-alanina, na aminopropilni silikagel, priređene su nove kiralne nepokretne faze četkolikog tipa (KNF 1 – 15). Elektronima siromašna 3, 5-dinitrobenzoilna skupina prikladna je za π -π interakcije s različitim aromatskim derivatima, a nitro skupina je izrazit akceptor vodika. Glavna uloga terminalnih aromatskih skupina je tvorba zida oko kiralne šupljine te povećanje rigidnosti kiralnog selektora. Određena je visoka učinkovitost enantioseparacije novopriređenih kiralnih nepokretrnih faza za racemate farmakološki značajnih 1, 4-dihidropirimidinonskih spojeva i agoniste β 2-adrenergičkih receptora iz klase benzilnih β -aminoalkohola. Kako bi što potpunije objasnili način kompleksiranja dihidropirimidinonskih spojeva s kiralnim selektorom, provedena su istraživanja jedno- i dvodimenzijskim NMR tehnikama, uz upotrebu topljivog analoga jedne od kiralnih nepokretnih faza i enantiomerno čistih analita. Ponuđeno je rješenje mehanizma kiralnog prepoznavanja između tih spojeva koje uključuje tri intermolekularne vodikove veze i prostornu interakciju s terminalnom aromatskom skupinom kiralnog selektora. Za benzilne β -aminoalkohole najvjerojatniji mehanizam uključuje dvije vodikove veze i interakciju funkcionalnih skupina smještenih na benzenskoj jezgri analita s 3, 5- dinitrobenzenskim aromatskim sustavom kiralnog selektora.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA