Naslov
Doprinos istraživanju slobodnih i glikozidno vezanih isparljivih spojeva
(Contribution to the research of free and glycosidically bound volatiles)

Autori
Jerković, Igor

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, pp prezentacija, znanstveni

Izvornik
XX. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera / Vasić-Rački Đurđa - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 2007

ISBN
978-953-6894-29-1

Skup
XX. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 26.02.2007. - 01.03.2007

Vrsta sudjelovanja
Pozvano predavanje

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
eterična ulja; glikozidi isparljivih spojeva; plinska kromatografija - spektrometrija mase (GC-MS)
(essential oils; glycosides of volatile compounds; gas chromatography - mass spectrometry (GC-MS))

Sažetak
U istraživanim eteričnim uljima iz 9 aromatičnih biljaka identificirane su mnoge mono- i seskviterpenske strukture (acikličke, monocikličke, bicikličke i tricikličke) i fenilpropanski derivati. Određeni su kemotipovi za ulje mravinca (timol/karvakrol), ulje mirte (alfa-pinen manje od 35%, linalool više od 6%, mirtenil-acetat više od 14%) i ulje pelina ((Z)-epoksiocimen+beta-tujon). Za izolaciju termički nestabilnih eteričnih ulja razvijena je nova metoda kodestilacije s pregrijanim parama pentana. Osim u aromatičnim biljkama, prvi put istraženi su isparljivi spojevi listova Prunus mahaleb L. i Ailanthus altissima (Mill.) Swingle koji sadrže uglavnom neterpenske spojeve i to alifatske ugljikovodike, alkohole, karbonile i masne kiseline. Nekoliko semiterpena pronađeno je u lisnim pupoljcima Populus nigra L. Aromatične biljke, osim slobodnih, sadrže i glikozidno vezane isparljive spojeve, koji su prvi put određeni u gotovo svim istraženim biljkama. Nakon izolacije glikozida, pročišćavanja i enzimske hidrolize, oslobođeni su hlapljivi aglikoni. Prema ugljikovom skeletu dijele se na alifatske, fenilpropanske derivate, C13-norizoprenoide, monoterpene i seskviterpene. Prema organskim funkcijskim skupinama to su alkoholi, fenoli, rjeđe aldehidi i karboksilne kiseline. Usporedbom sastava slobodnih i glikozidno vezanih isparljivih spojeva uvijek je uočena samo djelomična sličnost, što samo djelomično podržava hipotezu o njihovom sudjelovanju u biogenezi eteričnih ulja. U cilju bolje karakterizacije, sintetizirani su glikozidi odabranih monoterpenskih alkohola, fenola i alifatskih alkohola. Koenigs-Knorr glukozilacijom pripravljeni su tetraacetati beta-glukopiranozida. Nakon deacetiliranja dobiveni su odgovarajući beta-glukopiranozidi. Njihova struktura je određena pomoću 1H i 13C NMR spektara. Izravnom glukozilacijom uz FeCl3 nastaje smjesa alfa/beta-glukofuranozida (glavni produkti) i alfa/beta-glukopiranozida (nusprodukti). Enzimskom kondenzacijom i transglukozilacijom (iz celobioze) nastaju anomerno čisti beta-glukopiranozidi. Enzimska glukozilacija racemičnih alkohola nije bila enantioselektivna. Detaljna analiza tetraacetata svih pripravljenih glukozida plinskom kromatografijom - spektrometrijom masa predstavlja izvorni doprinos ovog istraživanja. Spektri masa tetracetata glukozida uglavnom su sadržavali karakteristične ione aglukona koji mogu biti više ili manje inenzivni i druge ione kao što su acetil-ion (inenzivan), velike fragmentne ione karakteristične za piranoze/furanoze i ione koji su kombinacija različitih djelova molekule tetraacetata glukozida.

Izvorni jezik
Engleski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA