Naslov
Reakcije dvostruke fotokemijske dehidrociklizacije
(Reactions of twofold photochemical dehydrocyclization)

Autori
Bajić, Miroslav ; Karminski-Zamola, Grace

Izvornik
Kemija u industriji (0022-9830) 41 (1992), 12; 471-479

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Radovi u časopisima, pregledni rad, ostalo

Ključne riječi
Reakcije dvostruke fotokemijske dehidrociklizacije
(Reactions of twofold photochemical dehydrocyclization)

Sažetak
U radu je dan pregled reakcija dvostruke fotokemijske dehidrociklizacije koje se primjenjuju za pripremu kondenziranih poliaromatskih i poliheteroaromatskih sustava. Osnovni supstrati za teh reakcije su distirilbenzeni i njihovi derivati, zbog čega su detaljno opisani mehanizmi oksidacijske fotociklizacije 1, 2-distirilbenzena, 1, 3-distirilbenzena, 1, 4-distirilbenzena.1, 3-Distirilbenzen neposredno sudjeluje u reakciji fotodehidrociklizacije, pri čemu kao glavni produkt nastaje benzo[c]krizen posredstvom 2-stirilfenantrena kao međuprodukta. 1, 2-Distirilbenzeni, 1, 4-distirilbenzeni, ne sudjeluju neposredno u reakciji oksidacijske fotociklizacije. Osvjetljavanjem nastaje najprije fotodimerizacija, pri čemu nastaju ciklibutanski dimeri. Daljnjim osvjetljavanjem zbiva se dehidrociklizacija, zatim se otvara ciklobutanski prsten i nastaje slijedeća dehidrociklizacija. Razlika u mehanizmu navedenih reakcija objašnjena je pomoću zbroja indeksa slobodnih valencija atoma koji sudjekuju u ciklizaciji. Prikazan je utjecaj supstituenata na orjentaciju i iskorištenje. Navedene su najpoznatije sinteze neplanarnih helicena i heterohelicena.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA