Naslov
Ferocenski acil-azidi, izocijanati i uree
(Ferrocene acyl azides, isocyanates and ureas)

Autori
Prešnjak, Ivona

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
14.12

Godina
2004

Stranica
75

Mentor
Rapić, Vladimir

Ključne riječi
ferocenil-izocijanati; ferocenske sim-uree; ferocenski acil-azidi i konjugati s Ala
(conjugates with Ala; ferrocene acyl-azides; ferrocene sim-ureas and ferrocenyl isocyanates.)

Sažetak
Postupcima opisanim u literaturi pripravljene su ferocenske kiseline: ferocenkarboksilna kiselina (2, 80%), ferocenmaslačna kiselina (5, 80%) i 1'-metoksikarbonilferocen-1-karboksilna kiselina (12, 43%). Djelovanjem smjese NEt3/ClCOOEt, uz naknadni dodatak NaN3/H2O, ti su spojevi pretvoreni u odgovarajuće acil-azide 3 (35%), 6 i 13 (73%). Kod pretvorbe kiseline 5 uz azid 6 nastao je i izocijanat 7, a zagrijavanjem te smjese u benzenu dobiveno je 82% spoja 7. Na sličan način izvedene su pretvorbe azida u odgovarajuće izocijanate: 3  14 i 13  18. Tijekom 5-satnog zagrijavanja dobivene su smjese tih spojeva, a duljom reakcijom spojevi 3/14 i 13/18 pretvaraju se u sim-uree 16 i 19. Reakcijom smjesa 3/14 i 13/18, odn. izocijanata 7 s Ala-OMe dobiveni su konjugati 15 (23%), 20 (44%) i 17 (54%). Hidrolizom diester-uree 19 nastaje 93% dikiseline 21 koja je pretvorena u kiselinu-azid 22 (31%) i, nadalje, u kiselinu-izocijanat 24 (89%). Pokušaj pretvorbe dimera 24 u trimer 26 (koji sadrži 3 ferocenske jezgre povezane s 2 ureilenske razmaknice) nije uspio.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA