Naslov
Mehanizam reakcija N-(1-benzotriazolil-karbonil)-aminokiselina s alkoholima i amino spojevima
(Mechanism of reaction of N-(1-benzotriazolyl Mechanism of reactions of N-(1-benzotriazolylcarbonyl)-amino acids with alcohols and amino compounds)

Autori
Kalčić, Igor ; Zorc, Branka ; Butula, Ivan

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Knjiga sažetaka / Gojo, M. ; Trajkov, N. ; Smolec, S. - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 1997

Skup
Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera

Mjesto i datum
Opatija, Hrvatska, 03.1997

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
benzotriazol; alkoholi; aminokiseline; mehanizam
(benzotriazole; alcohols; amino acids; mechanism)

Sažetak
N-(1-benzotriazolilkarbonil)-aminokiseline daju u reakcijama s alkoholima, aminima, aminokiselinama i njihovim derivatima, uz oslobađanje benzotriazola i ugljik(IV)-oksida, odgovarajuće estere i amide aminokiselina, odnosno di- i tripeptide i njihove derivate. Reakcije sa ubrzavaju dodatkom trietilamina (TEA). Mehanizam tih reakcija proučavan je na primjeru polikondenzacije L-fenilalanina djelovanjem TEA na N-Btc-fenilalanin (N-Btc-Phe-OH) IR-spektroskopijom analogno pozanitim reakcijama polimerizacije N-karboksianhidrida (NCA) aminokiselina. Utvrđeno je da dodatkom TEA u otopinu N-Btc-Phe-OH u acetonitrilu ili dioksanu dolazi do stvaranja L-Phe-NCA (pojavljuje se iste karakteristične anhidridne apsorpcije kao kod usporedbenog uzorka L-Phe-NCA kod 1875 i 1810 cm-1) i postupnog smanjenja apsorpcije (CO) kod 1760 za N-Btc-Phe-OH. Postupno se povećavaju apsorpcije u reakciji nastalog CO2 kod 2340 i polifenilalanina kod 1665 (amid I) i 1530 cm-1 (amid II). Istaloženi polifenilalanin pokazuje u KBr-u karakteristične apsorpcije (CO) kod 1665 i (NH) kod 1530 cm-1. Time su pretpostavke da se gore navedene reakcije odvijaju preko N-karboksi anhidrida potvrđene.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA