Naslov
Novi ciklički karbamati 15-eročlanih azalida
(New cyclic carbamates of 15-membered azalides)

Autori
Berdik, Andrea

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
PMF

Mjesto
Zagreb

Datum
02.10

Godina
2002

Stranica
138

Mentor
Deljac, Ante

Neposredni voditelj
Lazarevski, Gorjana

Ključne riječi
antibakterijska aktivnost; azalidi; ciklički karbamat; makrolidi; rezistencija
(antibacterial activity; azalides; cyclic carbamate; macrolides; resistance)

Sažetak
Pripravljeni su novi derivati 9a, 11-cikličkog karbamata 15-eročlanih azalida. Polazeći od 9-deokso-9-dihidro-9a-aza-9a-homoeritromicina, intermedijera u sintezi azitromicina, priređen je njegov 9a, 11-ciklički karbamat, te nadalje njegovi O-alkilirani derivati. Također su pripravljeni i različiti 3-O-acil derivati koji su kod nekih makrolida pokazali aktivnost na rezistentne sojeve bakterija. Pokušaj sinteze 3-keto i 2, 3-anhidro derivata, u slučaju slobodne hidroksilne grupe na položaju 6, rezultirao je formiranjem 3, 6-hemiketala, odnosno 3, 6-cikličkih etera. Polazeći iz klaritromicin E-oksima Beckmannovom pregradnjom je sintetiziran 9, 11-iminoeter, koji je reduciran u 6-O-metil-9-deokso-9-dihidro-9a-aza-9a-homoeritromicin. Iz ovakvog, u položaju 6 zaštićenog prekursora priređen je odgovarajući 9a, 11-ciklički karbamat, te željeni 3-keto i 2, 3-anhidro derivati. Novosintetiziranim spojevima strukture su potvrđene primjenom spektroskopskih metoda. Učinkovitost ovih spojeva ispitana je na osjetljivim i rezistentnim bakterijama karakterističnim za područje djelovanja makrolida.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA