Naslov
Priprava i protuupalna aktivnost nekih 1-tia-dibenzo[e, h]azulena
(Synthesis and anti-inflammatory activity of some 1-thia-dibenzo[e, h]azulenes)

Autori
Ozimec, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
10.07

Godina
2003

Stranica
89

Mentor
Šunjić, Vitomir

Ključne riječi
aminoeterski lanac ; inhibitori ; protuupalno djelovanje ; reumatoidni artritis ; 1-tiadibenzo[e ; h]azuleni ; upala
(aminoether chain ; anti-inflammatory activity ; inflammation ; inhibitors ; rheumatoid arthritis ; 1-thia-dibenzo[e ; h]azulenes)

Sažetak
Pripravljeni su derivati 1, 8-ditia-dibenzo[e, h]azulena i 8-oksa-1-tia-dibenzo[e, h]azulena različito supstituirani na položaju 11, te derivati 8H-1-tia-dibenzo[e, h]azulena. Zajednička značajka sintetiziranih ciljnih molekula je aminoeterski lanac u položaju 2 1-tia-dibenzo[e, h]azulenskog sustava, koji se u biološkim ispitivanjima pokazao kao farmakofor, tj. ona strukturna jedinica molekule koja bitno doprinosi prepoznatljivoj i tipičnoj farmakološkoj aktivnosti. Ključni međuprodukti u sintezi ovih spojeva su triciklički ketoni pripravljeni ciklizacijom odgovarajućih 2-supstituiranih derivata feniloctene kiseline, koji su pak, ovisno o supstituentu, pripravljeni različitim sintetskim slijedovima. Sljedeći koraci u reakcijskom slijedu uključuju izgradnju tiofenskog prstena na postojećem tricikličkom sustavu. Svim sintetiziranim spojevima strukture su potvrđene spektroskopskim metodama. Biološki testiranim spojevima čistoća je određena HPLC-metodom, a njihov identitet potvrđen i molekulskim ionom u masenom spektru. Protuupalna aktivnost pripravljenih spojeva ispitana je in vitro promatranjem inhibitornog učinka na lučenje TNF-alfa u mononuklearnim stanicama periferne ljudske krvi. Spojevi s najboljom in vitro aktivnošću testirani su i in vivo u modelima lipopolisaharidom (LPS) induciranog prekomjernog lučenja TNF-alfa u miševa i adjuvantom induciranog artritisa u štakora.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA