Naslov
Odvajanje enantiomera razdiobom među tekućim fazama
(Separation of the enantiomers by partition between liquid phases)

Autori
Kovačević, Krunoslav

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Tehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
31.05

Godina
1982

Stranica
130

Mentor
Prelog, Vladimir

Ključne riječi
Odvajanje enantiomera; razdioba; tekuća faza
(Separation of enantiomers; partition; liquid phase)

Sažetak
Esterifikacijom optički aktivne vinske kiseline s višim alifatskim i alicikličkim alkoholima pripravljeni su odgovarajući lipofilni tartarati, koji su pokazali enantioselektivnost prema kiralnim amonijevim solima. Ispitivanje enantioselektivnosti provedeno je razdiobom između vodene i lipofilne faze, koja je sadržavala tartarat, a za kvantitativno praćenje rezultata korištena je UV- i CD-analiza. Određeni su parametri koji utječu na enantioselektivnost, utvrđene su karakteristične veličine za svaki tartarat i supstrat, te dano moguće objašnjenje ove pojave. Pokusi su provedeni s α - aminoalkoholima i α -aminokiselinama, a pokazano je da do enantioselektivnosti dolazi stvaranjem diastereomernih kompleksa između supstrata i tartarata i to pomoću tri vodikove veze. U slučaju kada takva mogućnost ne postoji (npr. feniletilamin), nema niti selektivnog vezanja. Enantioselektivnost tartarata je multiplicirana višestepenim i protustrujnim ekstrakcijama, te kromatografijom tekuće-tekuće. Najbolji su rezultati postignuti kromatografijom tekuće-tekuće s diatomejskom zemljom (Kieselghur) kao nosačem vodene, stacionarne faze i otopinom di-(5-nonil)-(R, R)-tartarata u 1, 2-dikloretanu kao mobilnom fazom. Pri 00 su praktički odvojeni enantiomeri norefedrin heksafluorofosfata, a kod -100 fenilglicin heksafluorofosfata. Djelomična razdvajanja su postignuta s efedrinom, te s amidom i metil esterom fenilglicina. Opisana pojava i metoda njene primjene može biti korisna u praktične svrhe pri odvajanju mnogih sličnih supstrata iz reda farmaceutskih produkata i intermedijera, te općenito u laboratorijskoj praksi.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA