Pregled bibliografske jedinice broj: 18487
Priprava kondenziranih tricikličkih aromatskih i heteroaromatskih spojeva kao potencijalno farmakološki aktivnih supstancija: 9, 10-dihidro-4H-benzo(4, 5)ciklohepta(1, 2-b)tiofen-4-ona i 10, 11-dihidro-4H-dibenzo(4, 5)ciklohepten-5-ona
Priprava kondenziranih tricikličkih aromatskih i heteroaromatskih spojeva kao potencijalno farmakološki aktivnih supstancija: 9, 10-dihidro-4H-benzo(4, 5)ciklohepta(1, 2-b)tiofen-4-ona i 10, 11-dihidro-4H-dibenzo(4, 5)ciklohepten-5-ona, 1999., doktorska disertacija, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 18487 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Priprava kondenziranih tricikličkih aromatskih i heteroaromatskih spojeva kao potencijalno farmakološki aktivnih supstancija: 9, 10-dihidro-4H-benzo(4, 5)ciklohepta(1, 2-b)tiofen-4-ona i 10, 11-dihidro-4H-dibenzo(4, 5)ciklohepten-5-ona
(Preparation of condensed tricylic aromatic and heteroaromatic compounds as potentially active pharmacological substances: 9, 10-dihydro-4H-benzo(4, 5)cyclohepta(1, 2-b)thiophene-4-one and 10, 11-dihydro-4H-dibenzo(4, 5)cyclohepta-5-one)
Autori
Mikotić-Mihun, Zvonimira
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
26.04
Godina
1999
Stranica
135
Mentor
Karminski-Zamola, Grace
Ključne riječi
supstituirani dibenzosuberon; supstituirani benzocikloheptatiofeni; dimetilaminopropilamidi; amidini; biološka aktivnost
(sustituted dibenzosuberone; substituted benzocycloheptathiophene; dimethylaminopropylamides; amidines; biological activity)
Sažetak
U ovom radu pripravljeni su bis-dimetilaminopropil-amidi i diamidini 3, 7-dibenzosuberon-dikarboksilne kiseline višestupnjevitom sintezom polazeći od nesupstituiranog dibenzosuberona. u tu svrhu bilo je potrebno pripraviti niz intermedijara do sada neopisanih u literaturi. Dibenzosuberon je podvrgnut bromiranju pod različitim reakcionim uvjetima i ovisno o otapaku i katalizatorima izoliran je čitav niz dibrom i tribrom supstituiranih dubenzosuberona. 3, 7-Di-brom derivati selektivno i u najboljem iskorištenju dobiveni su direktnim bromiranjem uz aluminijev triklorid i tris kao katalizatore u nitrobenzenu kao otapalu. 3, 7-Dibrom-derivati dibenzosuberona prevedeni su u 3, 7-dicjano derivate, zatim hidrolizom u dikiseline, dikloride i uz dimetilaminopropilamin u odgovarajuće amide. Isti amidi dobiveni su i direktno iz dibrom derivata reakcijom sa ugljičnim monoksidom i dimetilaminopropi aminom uz paladijev diklorid i trifenilfosfin kao katalizato. Iskorištenja na reakciji direktnog amidiranja su daleko bolja od multistupnjevite reakcije preko dikiselina. 3, 7-Dicijano-dibenzosuberon preveden je reakcijom sa plinovitom solnom kiselinom u aps.aps. etanolu u bis-imido-ester a ovaj reakcijom s amonijevim kloridom u etanolu u odgovarajući 3, 7-diamidino-dibenzosuberon. Tiofenski analog direktnim bromiranjem pod različitim reakcionim uvjetima dao je neselkivno smjesu dibrom i tribrom derivata., ali ne i taženi 2, 6-dibrom drivat. Međutim izolirani 2, 3-dibrom derivat podvrgnut reakciji direktnog amidiranja nije dao diamid, već je došlo do smanjena sedmeročlanog u šesteročlani prsten. Svim novopriređenim spojevima određene su strukture uobičajenim analitičkim metodama te snimljeni COSY i NOESY spektri.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
