Naslov
1'-Aminoferocen-1-karboksilna kiselina i izvedeni oligopeptidi s L-alaninom
(1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid and derived L-alanine-containing oligopeptides)

Autori
Fabekovec, Snježana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Prehrambeno-biotehnološki

Mjesto
Zagreb

Datum
Podatak o recenziji nije dostupan

Godina
2003

Stranica
61

Mentor
Rapić, Vladimir

Ključne riječi
1˘-aminoferocen-1-karboksilna kiselina; EDC/ HOBt-postupak; ferocenski peptidi; beta-okret; intramolekulske vodikove veze
(1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid; EDC/ Hobt method; ferrocene peptides; beta-turn; intramolecular hydrogen bonds)

Sažetak
Ester-azid 5 (73%), sintetiziran preko 1, 1’ -diacetilferocena 1 i odgovarajućeg kiseline-estera 4, kuhanjem u t-BuOH preveden je u tert-butil-1’ -karboksi-1-ferocenkarbamat 8 (90%). Primjenom HOBt/ EDC-postupka, N-zaštićena aminokiselina 8 kondenzirana je s L-Ala ili njegovim dipeptidom uz tvorbu di- (11), tri- (13), tri- (16), tetra- (18) i pentapeptida (19) u iskorištenjima 31-76%. Pripravljeni su spojevi prvi primjeri oligopeptida s antiparalelnim peptidnim lancima smještenima na obje ciklopentadienske jezgre ferocena u kojima 1, 1’ -ferocenilenska podjedinica ima ulogu začetnika beta-okreta. Strukturna i kristalografska analiza rečenih peptida ukazuje na postojanje intramolekulske N-H· · · C=O vodikove veze, pri čemu su u dipeptidu 11 i tetrapeptidu 18 stvoreni P- i M- helični konformacijski enantiomeri.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA