Naslov
Novi 9a-N-karbamoil- i 9a-N-tiokarbamoil-derivati 15-članih azalida
(New 9a-N-carbamoyl- i 9a-N-thiocarbamoyl derivatives of 15-membered azalides)

Autori
Marušić Ištuk, Zorica

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
09.03

Godina
2004

Stranica
110

Mentor
Šindler-Kulyk, Marija

Neposredni voditelj
Lazarevski, Gorjana

Ključne riječi
antibakterijska aktivnost; azalidi; anhidrolidi; acilidi; ketolidi; karbamoil; tiokarbamoil; resistencija
(antibacterial activity; azalides; anhydrolides; acylides; ketolides; carbamoyl; thiocarbamoyl; resistance)

Sažetak
Kiselom hidrolizom L-kladinoze 9-deokso-9-dihidro-9a-aza-9a-homoeritromicina A, intermedijera u sintezi azitromicina, pripravljeni je 3-deklanozil-9-deokso-9-dihidro-9a-aza-9a-homoeritromicin A iz kojega su pripravljeni novi 9a-N-karbamoil- i 9a-N-tiokarbamoil-derivati. Aciliranjem 9a-N-karbamoil-derivata 3-dekladinozil-9-deokso-9-dihidro-9a-aza-9a-homoeritromicina A pripravljeni su 3-O-acil-derivati. Zbog slobodne hidroksilne skupine na položaju 6 pri pokušaju prevođenja 3-dekladinozil- u 3-keto-derivate dolazi do nastajanja 3, 6-hemiketala a pokušaj sinteze 2, 3-anhidro-derivata rezultira formiranjem 3, 6-cikličkih etera. U svrhu priprave 3-keto- i 2, 3-anhidro-derivata polazeći iz 9(E)-oksim-klaritromicina Beckmannovom pregradnjom sintetiziran je 9, 11-iminoeterski derivat koji je reduciran u 6-O-metil-9-deokso-9-dihidro-9a-aza-9a-homoeritromicin A. Iz 3-dekladinozil-6-O-metil-9-deokso-9-dihidro-9a-aza-9a-homoeritromicina A priređeni su 9a-N-karbamoil-derivati koji su prevedeni u željene 3-keto- i 2, 3-anhidro-derivate. Novosintetiziranim spojevima strukture su potvrđene spektroskopskim metodama. Učinkovitost svih spojeva ispitana je na nizu bakterija ključnim za podučje djelovanja makrolida, uključujući i rezistentne sojeve bakterija.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA