Naslov
Sigmatropno pregrađivanje
(Sigmatropic Rearrangement)

Autori
Tokić, Nina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
20.09

Godina
2019

Stranica
58

Mentor
Kodrin, Ivan

Ključne riječi
periciklička reakcija, sigmatropno pregrađivanje
(pericyclic reaction, sigmatropic rearrangement)

Sažetak
Pericikličke reakcije su usklađene reakcije cikličkog pomaka elektrona u sustavu σ- i π- veza. Pericikličke reakcije mogu se podijeliti na: cikloadicije, elektrocikličke reakcije i sigmatropna pregrađivanja. Te reakcije pronalaze vrlo čestu primjenu, stoga je od velike važnosti poznavati njihov mehanizam. Na temelju toga se može zaključiti o tome je li neka periciklička reakcija dozvoljena ili ne. Tijekom druge polovice 20. stoljeća razvijene su mnoge teorije, koje nastoje objasniti na koji se način odvijaju pericikličke reakcije. Prva u nizu je teorija graničnih molekularnih orbitala, koja promatra interakciju najviše popunjene i najniže nepopunjene molekularne orbitale. Nakon te teorije uslijedilo je crtanje orbitalno korelacijskih dijagrama, a malo kasnije na temelju dijagrama su osmišljena pojednostavnjena pravila, Woodward- Hoffmannova pravila, koje se zasnivaju na središnjem načelu o očuvanju orbitalne simetrije tijekom reakcije. Kao posljednja u nizu teorija, obrađenih u ovom radu, je teorija o aromatskom prijelaznom stanju. Ova teorija promatra topologiju prijelaznog stanja i na temelju pravila za aromatičnost, odnosno antiaromatičnost određuje je li reakcija dozvoljena ili nije. Sumarno gledano, sigmatropno pregrađivanje predstavlja premještanje σ-veze preko π-sustava orbitala, pri čemu broj σ- i π-veza u polaznom i krajnjem spoju ostaje jednak. Postoji puno vrsta sigmatropnih pomaka, no vrlo su zanimljivi [3, 3] pomaci, kojima pripadaju Copeova i Claisenova pregradnja. Njihova se važnost očituje u sintetskoj organskoj kemiji te mnogim biološkim procesima za koje su neophodne.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA