Naslov
Utjecaj veličine supstituenta na stereoselektivnost priprave derivata 3-metilenizoindolinona
(Influence of substituent size on stereoselectivity of 3-methyleneisoindolinone derivative preparation)

Autori
Duplić, Filip

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
03.05

Godina
2022

Stranica
89

Mentor
Gredičak, Matija

Neposredni voditelj
Topolovčan, Nikola

Ključne riječi
Brønstedova kiselina ; katalitičko dehidratiranje ; 3-metilenizoindolinoni, stereoselektivnost ; sterički utjecaj supstituenta na dušiku
(Brønsted acid ; catalytic dehydration ; 3-methyleneisoindolinones, stereoselectivity ; steric influence of substituent on nitrogen)

Sažetak
U sklopu ovog diplomskog rada opisana je stereoselektivna priprava raznih 3- metilenizoindolinona katalitičkim dehidratiranjem odgovarajućih 3-alkilizoindolinonskih alkohola u prisutnosti Brønstedove kiseline. Istražen je utjecaj veličine supstituenta na atomu dušika na stereoselektivnost reakcije. Ako je na atomu dušika vezan atom vodika, nastaje Zizomer. S druge strane, kod supstituenta većeg volumena (metil, fenil, benzil i sl.), zbog nepovoljnih steričkih interakcija pretežito nastaje E-izomer. Polazni 3- alkilizoindolinonski alkoholi pripravljeni su adicijom Grignardovih reagensa na ftalimid i njegove derivate. Određeni su najpovoljniji reakcijski uvjeti dehidratiranja dobivenih alkohola, te je pomoću specifičnih reakcija dobiven uvid u mehanizam ove transformacije. Struktura svih pripravljenih spojeva potvrđena je analitičkim tehnikama i postupcima (NMR, MS, HPLC).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA