Naslov
Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom
(Stereoselective synthesis of beta,beta-diaryl ketones with beta-quaternary stereogenic center)

Autori
Degač, Marina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
26.02

Godina
2021

Stranica
58+13

Mentor
Gredičak, Matija

Neposredni voditelj
Matišić, Mateja

Ključne riječi
adicija enola, 3-aril-3-hidroksiizoindolinon ; Brønstedova kiselina ; β, β-diaril keton ; ketimin
(3-aryl-3-hidroxyisoindolinone ; β, β-diaryl ketone ; Brønsted acid ; enole addition ; ketimine ; stereogenic center)

Sažetak
U ovom diplomskom radu opisane su stereoselektivne priprave β, β-diaril-ketona s β-kvaternim stereogenim centrom. Pripremljeni su racemični i enantiomerno obogaćeni β, β-diaril-ketoni izoindolinonskog motiva. Početni reagensi, 3- arilizoindolinonski alkoholi (4-9) priređeni su Grignardovom reakcijom iz komercijalno dostupnog ftalimida. Iz priređenih alkohola i odabranih ketona u prisutnosti p-toluensulfonske kiseline pripremljeni su racemični β, β-diaril-ketoni s jednim (rac-10-rac-14) ili s dva stereogena centra (rac-15-rac-17). Enantiomerno obogaćeni β, β- diaril-ketoni s jednim (10-14) ili s dva (15-17) stereogena centra pripremljeni su iz istih alkohola i ketona, ali uz dodatak kiralnog katalizatora. Strukture svih priređenih spojeva određene su pomuću spektroskopije NMR (1H i 13C NMR), dok je enantiomerni višak u produktima određen HPLC-om s kiralnom stacionarnom fazom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA