Naslov
Elektrofugalnost fenilferocenilmetilnih kationa
(Electrofugality of ferrocenylphenylmethyl cations)

Autori
Marijan, Marijan

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
29.06

Godina
2020

Stranica
105

Mentor
Jurić, Sandra

Ključne riječi
elektrofugalnost, fenilferocenilmetilni kationi, reaktivnost, solvoliza
(electrofugality, ferrocenylphenylmethyl cations, reactivity, solvolysis)

Sažetak
Određivanje solvolitičke reaktivnosti niza različito supstituiranih fenilferocenilmetilnih karboksilata korištenjem LFER jednadžbe kako bi se odredila mogućnost fenilferocenilmetilnih kationa da napuste supstrat, tj. njihova elektrofugalnost, bio je glavni cilj ove doktorska disertacije. Određena je elktrofugalnost derivata raznih fenilferocenilmetilnih kationa upotrebom ljestvice elektrofugalnosti i nukleofugalnosti koja se temelji na solvolitičkoj reaktivnosti različitih benzhidrilnih derivata u različitim otapalima. Prema tom pristupu se konstanta heterolize nekog supstrata može prikazati i predvidjeti kao linearna kombinacija triju faktora u LFER jednadžbi log k = sf (Nf + Ef). Kinetička mjerenja su pokazala da prisutnost ferocenilne skupine u alpha položaju s obzirom na reakcijski centar povećava reaktivnost supstrata u solvolitičkim rekcijama koje se odvijaju SN1 mehanizmom za oko 8 redova veličine u odnosu na benzhidrilne derivate te stabilizira nastali kation delokalizacijom naboja na atom željeza. Parametri elektrofugalnosti za fenilferocenilmetilne katione uspoređeni su s literaturno dostupnim Ef vrijednostima slično supstituiranih kationa.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA