Naslov
Sinteza i reaktivnost benzhidril-pentafluorfenil-etera u vodenoj otopini etanola
(Synthesis and reactivity of benzhydryl-pentafluorophenyl-ethers in aqueous ethanol)

Autori
Bebek, Nives

Vrsta, podvrsta
Ostale vrste radova, rektorova nagrada

Godina
2016

Ključne riječi
fenolati, nukleofugalnost, reaktivnost, solvoliza, benzhidrilni supstrat
(phenolates, nucleofugality, reactivity, solvolysis, benzhydryl substrate)

Sažetak
Sintetizirani su spojevi: 4-metoksibenzhidril-pentafluorfenil-eter, 4-metoksi-4'metilbenzhidril-pentafluorfenil-eter, 4-metoksi-4'-fenoksibenzhidril-pentafluorfenil eter i 4, 4'-dimetoksibenzhidril-pentafluorfenil-eter ; kojima su potom konduktometrijski određene konstante brzine solvolize u 80%-tnoj vodenoj otopini etanola. Konstruiran je graf ovisnosti logaritma eksperimentalno određenih konstanti o parametru elektrofugalnosti, pri čemu možemo uočiti značajnu linearnu korelaciju između log k i Ef. Prema jednadžbi log k(25 ˚C) = sf (Nf + sf), iz eksperimentalno dobivene jednadžbe pravca određeni su parametri nukleofugalnosti pentafluorfenolata kao izlazne skupine: Nf = 1, 29 i sf = -0, 97 u 80%-tnoj vodenoj otopini etanola. Usporedbom ovih vrijednosti s parametrima nukleofugalnosti za dinitrofenolat u istom otapalu, utvrđeno je da će pentafluorfenilni eter biti manje reaktivan u odnosu na dinitrofenilni eter, odnosno da je pentafluorfenolat lošija izlazna skupina u odnosu na dinitrofenolat. Prema reaktivnosti u vodenoj otopini etanola, pentafluorfenolat spada u umjereno reaktivne izlazne skupine, s obzirom da se smjestio u središnji dio ljestvice nukleofugalnosti u kojoj je tosilat najbolja izlazna skupina (Nf/sf = 7, 45/0, 80), a acetat najmanje reaktivna (Nf/sf = -4, 73/1, 18).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

Napomena
Mentor: Mirela Matić

POVEZANOST RADA